تحديد المجموعات ومخطط التفاعل
| English | العربية |
|---|---|
| organic synthesis/ɔːˈɡænɪk ˈsɪnθəsɪs/ | التخليق العضوي |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | المجموعة الوظيفية |
| bromine water/ˈbrəʊmaɪn ˈwɔːtə/ | ماء البروم |
| silver nitrate/ˈsɪlvə ˈnaɪtreɪt/ | نترات الفضة |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | نيتریل |
قراءة تفاعلات الجزيء
- التركيب العضوي لا يضيف تفاعلات جديدة — بل يربط تلك التي تعرفها.
- أولاً، حدد المجموعات الوظيفية الموجودة.
- ثم استخدم خريطة التفاعلات للانتقال من واحد إلى آخر.
مختبر مخطط التفاعل
صنّف الأدلة التي تحدد المجموعات الوظيفية ومسارات التفاعل.
يربط مخطط التفاعل المجموعات الوظيفية بالتفاعلات التي تحول بعضها إلى بعض.
يُستخدم لتخطيط وتحديد التفاعلات.
اختبارات المجموعة الوظيفية
- يُزيل لون ماء البروم → C=C (ألكين).
- راسب مع نيترات الفضة → هالوجينو ألكان.
- ثاني كرومات برتقالي → أخضر → كحول أولي/ثانوي.
- راسب برتقالي مع 2,4-DNPH → ألدهيد أو كيتون.
- يزفر مع كربونات → حمض كربوكسيلي.
اختبارات التعرف للمجموعات الوظيفية في AS
المركب الذي يزيل لون ماء البروم يحتوي على:
إزالة لون ماء البروم هو الاختبار للرابطة C=C المزدوجة.
راسب برتقالي مع 2,4-DNPH يشير إلى:
يكتشف 2,4-DNPH مجموعة الكربونيل (ألدهيد أو كيتون).
طابق كل اختبار بما يكشف عنه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
خريطة التفاعل
| البداية | الكاشف | المنتج |
|---|---|---|
| ألكين | بخار الماء، $\text{H}_3\text{PO}_4$ | كحول |
| هالوجينو ألكان | NaOH(aq) | كحول |
| هالوجينو ألكان | KCN في الإيثانول | نتريل (+1 ذرة كربون) |
| كحول | ثنائي كرومات (تقطير/تسخين مبرد) | ألدهيد / حمض كربوكسيلي |
| ألدهيد/كيتون | $\text{NaBH}_4$ | كحول |
| نتريل | حمض مخفف | حمض كربوكسيلي |
| حمض + كحول | مركّز $\text{H}_2\text{SO}_4$ | إستر |
خريطة تفاعلات الكيمياء العضوية AS لتخطيط التخليق
وفقًا لمخطط التفاعل، فإن الألكين + البخار (H₃PO₄) يعطي:
الإضافة الكهربية لماء عبر R=C تعطي كحولاً.
أي خطوة تطيل سلسلة الكربون بمقدار ذرة واحدة؟
يضيف KCN مجموعة CN (ذرة كربون) — وهو التفاعل AS الوحيد الذي يطيل السلسلة.
مثال محلول: تخليق من خطوتين
- خطط عن طريق العمل عكسياً من الجزيء المستهدف، ثم تحقق من كواشف كل خطوة.
صنع حمض البروبانويك (3 C) من بروموإيثان (2 C). تحتاج لإضافة ذرة كربون، لذا استخدم KCN:
- بروموإيثان + KCN (في الإيثانول) → بروبانونتريل (CH₃CH₂CN) — طول السلسلة زاد بذرة كربون واحدة.
- بروبانونتريل + حمض مخفف (تحلل مائي) → حمض البروبانويك (CH₃CH₂COOH).
خطوة KCN هي المفتاح — فهي الوحيدة هنا التي تضيف ذرة كربون.
لقد فهمت الأمر
- التخليق يربط تفاعلات معروفة لبناء جزيء مستهدف —خطط له عكسياً من المستهدف
- الاختبارات: ماء البروم (لألكين)، AgNO₃ (لهالوجينو ألكان)، ديكرومات (لـ كحول 1°/2°)، 2,4-DNPH (للمركبات الكربونيلية)، تفريز الكربونات (للحمض)
- خريطة التفاعل تحول مجموعة إلى مجموعة أخرى؛ KCN هو الخطوة الوحيدة التي تضيف ذرة كربون
- كل سهم يحتاج إلى الكواشف والشروط