شجرة عائلة الكربون
النفط الخام هو مزيج من الهيدروكربونات — مركبات تتكون من الكربون والهيدروجين فقط — مبني من أصغر الجزيئات في الجزء الغازي إلى قير الأسفلت. يرتب هذا القسم الهيدروكربونات في عائلات، ويتتبع النفط الخام من البئر إلى التقطير، ثم يستعرض كل عائلة على حدة: الألكانات غير المتفاعلة، والألكينات ذات الرابطة المزدوجة، و(C) الكحوليات والأحماض والإسترات والبوليمرات التي تأتي بعدها.
Edexcel International GCSE Chemistry 4CH1، القسم 4 (البيانات 4.1–4.50C) يغلق الدورة الدراسية. البيانات التي ينتهي حرف C بها خاصة بالكيمياء فقط.
مقدمة والنفط الخام
الهيدروكربون يحتوي على الهيدروجين والكربون فقط. تُرسم الجزيئات بصيغتها التجريبية والجزيئية والعامة والبنائية والصيغة المعروضة. السلسلة المتجانسة تشترك في صيغة عامة ومجموعة وظيفية، وتختلف أعضاؤها بـ CH₂؛ التشاكل — المتشاكلات تشارك صيغة جزيئية مع هياكل مختلفة. تسمية IUPAC تمتد لستة ذرات كربون.
يفصل النفط الخام عن طريق التقطير التجزيئي: يحرق الفرن النفط لتبخيره، ترتفع البخارات في العمود وتبرد أثناء صعودها — حيث تتجمع الجزيئات الصغيرة ذات نقاط الغليان المنخفضة في الأعلى، والجزيئات الكبيرة اللزجة في الأسفل.
الكسرات تصبح أغمق وأثقل نحو أسفل العمود (ارتفاع نقطة الغليان واللزوجة). الاحتراق الكامل يعطي CO₂ + H₂O؛ الاحتراق غير الكامل يعطي أيضاً أول أكسيد الكربون — سام لأنه يقلل قدرة الدم على حمل الأكسجين — والسمن. في المحركات، الهواء الساخن يجعل النيتروجين والأكسجين يتحدان لتكوين أكاسيد النيتروجين؛ الشوائب الكبريتية تحترق إلى SO₂؛ كلا الغازين يذوبان في المطر مما يجعله حامضياً (المطر الحامض يضر الأوراق والبحيرات والمباني). التكسير يحول الألكانات ذات السلاسل الطويلة إلى ألكينات + ألكانات أقصر فوق ثنائي أكسيد السيليكا/الألومينا عند 600–700 °C — لأن إمداد المصنع بالكسرات الطويلة يفوق الطلب بينما الكسرات القصيرة مطلوبة.
الألكانات والألكينات
الألكانات ($C_nH_{2n+2}$) مشبعة — روابط C–C فردية فقط. الميثان، الإيثان، البروبان، البيوتان، البنتان. مع الهالوجينات في الضوء فوق البنفسجي تستبدل هيدروجيناً واحداً: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (استبدال).
الألكينات ($C_nH_{2n}$) تحمل C=C — غير مشبعة. مع البروم تضيف عبر الرابطة المزدوجة إلى داي برومو ألكان (إضافة): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. ماء البروم يميزها: يُفقد لونه (برتقالي ← عديم اللون) بواسطة الألكين، دون تغيير بواسطة الألكان.
الكحوليات والأحماض والإسترات (C)
الكحوليات تحمل –OH: ميثانول، إيثانول، بروبان-1-ول، بيوتان-1-ول. الاحتراق الكامل للإيثانول ينتج ثاني أكسيد الكربون والماء. يتأكسد الإيثانول إلى حمض الإيثانويك بالأكسدة الميكروبية في الهواء أو بالتسخين مع ثنائي كرومات البوتاسيوم(VI) في حمض الكبريت المخفف. يُصنع الإيثانول من إيثين + بخار فوق محفز حمض الفوسفوريك (≈300 °C، 60–70 atm) أو عن طريق التخمر للجلوكوز مع إنزيمات الخميرة في غياب الهواء عند ≈30 °C — الأمثل للإنزيمات، ولا يوجد أكسجين لذا تنتج الخميرة إيثانول وليس ماءً.
أحماض الكربوكسيل تحمل –COOH: حمض الميثانويك، الإيثانويك، البروبانويك، البيوتانويك. محاليلها تتفاعل مع المعادن (تعطي H₂) والكربونات (تعطي CO₂) مثل الأحماض الأخرى؛ الخل هو حمض الإيثانويك المخفف.
الإسترات تحمل –COO–: الإيثانول + حمض الإيثانويك، مع عامل حفاز حمضي، يعطيان إيثيل إيثانوات وماء (تكسير الإستير). بمعلومية كحول وحامض، اربط –COOH الخاص بالحامض بـ –O الخاص بالكحول. الإسترات متطايرة، ذات رائحة حلوة، تُستخدم كنكهات وعطور.
البوليمرات الاصطناعية
بوليمرات الإضافة تتكون عندما ترتبط العديد من المونومرات الألكينية، فتفتح روابط C=C الخاصة بها.
ارسم الوحدة المتكررة لبولي(إيثين)، وبولي(بروبين)، وبولي(كلوروإيثين)، وPTFE؛ ومن وحدة متكررة، أغلق الرابطتين مرة أخرى لتكوين رابطة C=C لاستعادة المونومر. مشاكل التخلص: تتحمل هذه البوليمرات الإضافة العديد من التفاعلات الكيميائية ولا تتحلل حيوياً بسهولة، وقد يحرق احتراقها غازات سامة. (C) التبلمر بالتكاثف: حمض ثنائي الكربوكسيل + كحول ثنائي الهيدروكسيل يرتبطان برابطات إستر مع إطلاق الماء — وهو بوليستر؛ وبعضها (البيوبوليسترات) يتحلل حيوياً.
تحقق من نفسك
- عرّف الهيدروكربون، السلسلة المتجانسة والتشاكل.
- سمِّ الكسور الستة الرئيسية للنفط الخام حسب ترتيب نقاط الغليان.
- اكتب نواتج الاحتراق الكامل وغير الكامل لهيدروكربون.
- أعطِ غازي ملوثين من احتراق الوقود ومصدراً واحداً لكل منهما.
- لماذا ضروري التشقق؟
- اكتب معادلة تفاعل الميثان مع الكلور في الأشعة فوق البنفسفية، وسمِّ نوع التفاعل.
- كيف يُميز ماء البروم بين الألكين والألكان؟
- (C) سمِّ طريقتي تصنيع الإيثانول مع شرط واحد لكل منهما.
- (C) أي كحول وأيه حمض يُنتجان أسيتات الإيثيل؟ وماذا يتكون أيضًا؟
- (C) ما هي المونومرات التي تُكوّن بوليستر، وما الجزيء الصغير المنطلق؟
الإجابات: 1 مركب من الهيدروجين والكربون فقط؛ عائلة ذات صيغة عامة ومجموعة وظيفية متشابهة، تختلف بمقدار CH₂؛ جزيئات لها نفس الصيغة الجزيئية لكن هياكل مختلفة؛ 2 غازات المصفاة، البنزين، الكيروسين، الديزل، الوقود السائل، القار؛ 3 احتراق كامل: ثاني أكسيد الكربون + الماء؛ احتراق غير مكتمل يضيف أول أكسيد الكربون (والسوت)؛ 4 أول أكسيد الكربون — الاحتراق غير المكتمل؛ ثاني أكسيد الكبريت — حرق الشوائب الكبريتية؛ أكاسيد النيتروجين — الهواء الساخن في المحرك؛ 5 العرض الكسري الطويل يتجاوز الطلب بينما الكسور القصيرة والألكينات في حالة نقص؛ 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — استبدال (ضوء، الأشعة فوق البنفسجية)؛ 7 الألكين يزيل لون ماء البروم البرتقالي؛ الألكان يتركه برتقاليًا؛ 8 (C) إيثين + بخار الماء، محفز حمض الفوسفوريك، ~300 °C، 60–70 atm؛ تخمر الجلوكوز مع الخميرة، بدون هواء، ~30 °C؛ 9 (C) إيثانول + حمض الأسيتيك — يتكون الماء أيضًا (محفز حمضي)؛ 10 (C) حمض ثنائي الكربوكسيل وكحول ثنائي الهيدروكسيل؛ يُطلق الماء عند كل رابط إستر.