Halogenoalkane và các con đường phản ứng cạnh tranh
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | phản ứng thế |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | phản ứng loại bỏ |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | tác nhân nucleophile |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | thủy phân |
Tại sao một hợp chất bromide lại tạo ra ancol hoặc anken?
- KOH aqueous ấm gây ra phản ứng thế tạo ancol. KOH ethanol nóng ưu tiên phản ứng loại trừ tạo anken.
- Dung môi và điều kiện là một phần của dự đoán, không phải nhãn tùy chọn.
Điều kiện nào thuận lợi cho việc tạo etilen từ bromoethane?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Kiềm ethanolic có nhiệt độ cao thuận lợi cho phản ứng loại bỏ; kiềm aqueous thuận lợi cho phản ứng thế để tạo ethanol.
Xác định carbon hoạt động
- C–Br phân cực: carbon mang điện tích dương một phần và nhận cặp electron từ nucleophile.
- Primery, secondary và tertiary đếm số nhóm carbon liên kết với carbon mang halogen.
Phân loại CH₃CHBrCH₃ là primary, secondary hay tertiary.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Carbon liên kết với Br gắn với hai nhóm carbon khác.
Theo dõi các cặp electron
- Với OH⁻ và bromoethane nguyên phát, một mũi tên đi từ cặp electron tự do của oxy đến carbon mang Br. Mũi tên thứ hai đi từ liên kết C–Br đến Br.
- Với NH₃, ion alkylammonium được tạo thành trước. Một NH₃ tiếp theo sẽ loại bỏ H⁺ để tạo ra amine và NH₄⁺.
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻ với dung dịch kiềm aqueous ấm. Khung carbon giữ nguyên ở hai carbon; con đường cyanide sẽ tạo ba carbon.
Một nucleophile cho cặp electron khi hình thành liên kết.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Cặp electron bắt đầu từ cặp tự do hoặc liên kết hiện tại và được cho đến vị trí thiếu điện tử.
Kiểm tra số lượng carbon trong sản phẩm
- Bromoethane với KCN trong cồn cho CH₃CH₂CN. Carbon cyanide bổ sung thêm một carbon, tạo propanenitrile.
- Ammoniaco trong cồn dư dưới áp suất cao cho ethylamine. Thay vào đó, KOH ethanol nóng sẽ loại bỏ cả H và Br, tạo ethene.
Có bao nhiêu nguyên tử carbon trong sản phẩm hữu cơ từ bromoethane với KCN alcoholic?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Hai nguyên tử carbon gốc cộng thêm một carbon từ cyanide tạo thành nitrile ba carbon.
Đánh giá bằng chứng thủy phân
- Trong các thí nghiệm so sánh đồng thời silver nitrate/ethanol, iodoalkane thủy phân nhanh hơn bromoalkane, sau đó là chloroalkane: liên kết C–I yếu hơn.
- Cần đồng nhất nhiệt độ, nồng độ và thể tích. Sự hình thành AgX nhìn thấy được là điểm kết thúc gián tiếp với những hạn chế về khả năng phát hiện/tan.
Câu “Liên kết carbon–halogen có tính phân cực nhất luôn thủy phân nhanh nhất” là sai. Độ bền liên kết là yếu tố trung tâm trong việc so sánh đồng bộ chloro/bromo/iodo.
Xác định nucleophile/base, điều kiện, nguồn cặp electron, nhóm rời và số lượng carbon.
Hai yếu tố kiểm soát nào giúp so sánh tốc độ thủy phân?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Giữ các biến số ngoài chất nền đã chọn không đổi; hạn chế phát hiện vẫn cần được đánh giá.