Окисление спирта и спектральная идентификация
Введено| English | Значение |
|---|---|
| distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ | дистилляция |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | альдегид |
| reflux/ˈriːflʌks/ | рефлюкс |
| ketone/ˈketəʊn/ | кетон |
| anhydrous/ænˈhaɪdrəs/ | безводный |
Как один спирт может дать два разных продукта?
- Первичный пропан-1-ол может дать пропаналь или пропановую кислоту с подкисленным дихроматом. Удаление продукта меняет степень протекания окисления.
- Выберите перегонку для альдегида или отгонку с избытком окислителя для кислоты.
Какие условия способствуют образованию пропаналя из пропан-1-ола?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Удаление альдегида ограничивает дальнейшее окисление. Рефлюкс с избытком окислителя способствует образованию кислоты; фосфорная кислота способствует дегидратации.
Используйте структуру спирта
- Первичные спирты могут окисляться до альдегидов и кислот; вторичные — до кетонов. Третичные спирты не реагируют в этих условиях.
- Для пропан-2-ола: CH₃CH(OH)CH₃ + [O] → CH₃COCH₃ + H₂O. Дихромат меняет цвет с оранжевого на зелёный.
Пропан-2-ол окисляется до пропанаона в указанных условиях подкисленного дихромата.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Это вторичный спирт, поэтому окисление даёт кетон.
Объясните процесс очистки, а не просто назовите его
- Перегонка удаляет летучие вещества; отгонка возвращает сконденсированный пар обратно в реакционную смесь.
- Жидкостная экстракция разделяет несмешивающиеся слои. Подходящая безводная соль удаляет остаточную воду перед финальной перегонкой.
Пропан-1-ол + [O] → пропаналь + H₂O; пропан-1-ол + 2[O] → пропановая кислота + H₂O. Отгоняйте альдегид по мере образования или используйте избыток окислителя при отгонке для получения кислоты.
Назовите метод нагрева, при котором конденсированный пар возвращается в реакционную колбу.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Рефлюкс позволяет длительное нагревание, минимизируя потерю летучих реагентов или продуктов.
Сопоставьте данные масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии
- Пик молекулярного иона m/z даёт молекулярную массу для однозарядного иона; самый высокий пик не обязательно является молекулярным ионом.
- Используйте предоставленные данные ИК-спектроскопии для идентификации возможных групп C=O, O–H, N–H, C=C, C–H и C–X. Один пик редко однозначно идентифицирует структуру.
Рассчитайте Mr для C₃H₆O. Используйте Ar: C = 12, H = 1, O = 16.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mr = 3×12 + 6×1 + 16 = 58. И пропаналь, и пропанон имеют это значение, поэтому только масс-спектрометрия не позволяет их различить.
Отклоните альтернативную структуру
- Формула C₃H₆O с группой C=O и положительной пробой Фелинга соответствует пропаналю. Пропанон имеет ту же формулу и карбонильную группу, но даёт отрицательный результат.
- Кислота выделяет CO₂ с карбонатом и имеет очень широкое поглощение O–H, а также C=O. Зафиксируйте независимые доказательства и их ограничения.
Утверждение «Любое поглощение карбонила доказывает наличие альдегида» ложно. Кетоны и карбоновые кислоты также содержат C=O; необходимо совокупность других данных.
Используйте формулу, спектры, химические реакции и условия реакции совместно; различайте доказательства чистоты и доказательства структуры.
Какие два наблюдения подтверждают наличие карбоновой кислоты?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Химический тест на кислоту и два поглощения функциональных групп вместе подтверждают предположение.