Органический синтез (A-Level)
Введено| English | Значение |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | ацилхлорид |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | функциональная группа |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | диазониевая соль |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | реагент |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | побочный продукт |
Проектирование синтеза
- Как в синтезе AS, вы соединяете известные реакции, чтобы получить целевое вещество.
- Теперь у вас также есть реакции аренов, фенолов, аминов, амидов и ацилхлоридов.
- Определите группы, используйте карту, планируйте с конца.
План синтеза A-Level
Постройте маршрут, сопоставив изменения функциональных групп с реагентами.
Планирование органического синтеза означает выбор последовательности реакций для превращения исходного вещества в целевую молекулу.
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Предпочтительны малое количество стадий и высокий выход.
Определение функциональных групп
- обесцвечивает бромную воду без катализатора (белый осадок) → фенол или фениламин (активированное кольцо).
- реагирует агрессивно с холодной водой (дым HCl) → ацилхлорид.
- фиолетовый цвет с нейтральным $\text{FeCl}_3$ → фенол.
Карта реакций уровня A
Фиолетовый цвет с нейтральным хлоридом железа(III) идентифицирует:
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Нейтральный FeCl₃ дает фиолетовый цвет с фенолами.
Соединение, которое бурно реагирует с холодной водой, выделяя пары HCl, является:
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Ацилхлориды бурно гидролизуются водой, выделяя HCl.
Соотнесите каждый термин с его значением.
Сложность 2/5 · 140 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Карта реакций уровня A
- Ароматическая цепочка: бензол → нитробензол → фениламин → диазониевая соль → фенол / азосоединение.
- Ацильная цепочка: карбоновая кислота → ацилхлорид → эфир / амид.
- плюс: амид/нитрил → амин ($\text{LiAlH}_4$); галогеналкан → нитрил (KCN, +1 углерод).
Тесты идентификации, добавленные на уровне A
Фениламин, реагирующий с HNO₂ ниже 10 °C, дает:
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Холодная HNO₂ образует диазониевую соль, которая затем может превратиться в фенол или耦合ироваться в азосоединение.
Ацетилхлорид реагирует с избытком аммиака, образуя амид ____.
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Ацильная группа остаётся как CH₃CO–, а –NH₂ заменяет –Cl, образуя CH₃CONH₂.
Замена галогена на –CN добавляет один атом углерода к органической молекуле.
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Углерод в циановой группе присоединяется к углеродному скелету; учитывайте его при планировании продукта.
Какой реагент восстанавливает амид до амина?
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
LiAlH₄ является восстановителем на схеме реакций. FeCl₃ и бромная вода — это тесты на идентификацию.
Планирование и анализ
- планируйте, двигаясь от целевого вещества назад; пишите реагент и условия каждого шага.
- анализируйте, указывая тип реакции каждого шага (электрофильное замещение, присоединение-элиминирование, окисление, восстановление…) и следя за побочными продуктами.
Планируйте с конца от целевого вещества, по одному разрыву связи за раз, пока не достигнете исходных веществ
Лучший способ спланировать многоступенчатый синтез — это:
Сложность 1/5 · 100 монет + небольшой бонус за первое выполнение сегодня
Работа «от обратного» позволяет найти, какая реакция приводит к целевому веществу и из чего, шаг за шагом.
Вы поняли
- тесты: нейтральный FeCl₃ → фиолетовый (фенол); агрессивная реакция с холодной водой (ацилхлорид); бромная вода, без катализатора (фенол/фениламин)
- карта: бензол → нитробензол → фениламин → диазониевая → фенол/азосоединение; кислота → ацилхлорид → эфир/амид
- планируйте с конца от целевого вещества; анализируйте тип реакции и побочные продукты каждого шага