A família do carbono
O petróleo bruto é uma mistura de hidrocarbonetos — compostos formados apenas por carbono e hidrogênio — construídos desde as menores moléculas da fração gasosa até as resinas do betume. Esta seção organiza essas substâncias em famílias, segue o petróleo bruto do poço até a fração, e depois apresenta cada família separadamente: os alcanos inativos, os alcenos com dupla ligação e (C) os álcoois, ácidos, ésteres e polímeros subsequentes.
Edexcel International GCSE Química 4CH1, Seção 4 (afirmações 4.1–4.50C) encerra o curso. As afirmações sufixadas com C são exclusivas de Química.
Introdução e petróleo bruto
Um hidrocarboneto contém apenas hidrogênio e carbono. As moléculas são representadas por fórmulas empíricas, moleculares, gerais, estruturais e fórmulas mostradas. Uma série homóloga compartilha uma fórmula geral e um grupo funcional, cujos membros diferem por CH₂; isomeria — isômeros compartilham a mesma fórmula molecular com estruturas diferentes. A nomenclatura IUPAC abrange até seis carbonos.
Petróleo bruto separa-se por destilação fracionada: o forno vaporiza o óleo, e os vapores sobem pela coluna, esfriando ao longo do caminho — pequenas moléculas com pontos de ebulição baixos coletam-se no topo, enquanto grandes moléculas viscosas se depositam na base.
As frações escurecem e tornam-se mais espessas em direção à base da coluna (aumento do ponto de ebulição e viscosidade). A combustão completa produz CO₂ + H₂O; a combustão incompleta também gera monóxido de carbono — tóxico porque reduz a capacidade do sangue de transportar oxigênio — e fuligem. Em motores, ar quente faz nitrogênio e oxigênio reagirem formando óxidos de nitrogênio; impurezas de enxofre queimam para SO₂; ambos os gases dissolvem-se na chuva, tornando-a ácida (a chuva ácida danifica folhas, lagos e edifícios). Rachamento converte alcanos de cadeia longa em alcenos + alcanos mais curtos sobre sílica/alumina entre 600–700 °C — pois a oferta de frações longas nas refinarias excede a demanda, enquanto as frações curtas são necessárias.
Alcanos e alcenos
Alcanos ($C_nH_{2n+2}$) são saturados — possuem apenas ligações simples C–C. Metano, etano, propano, butano, pentano. Com halogênios sob luz ultravioleta, substituem um hidrogênio: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (substituição).
Alcenos ($C_nH_{2n}$) possuem C=C — insaturados. Com bromo, adicionam-se através da dupla ligação formando dibromoalcano (adição): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. Água brominada os diferencia: decoloriza (laranja → incolor) com alceno, permanece inalterado com alcano.
Alcoóis, ácidos e ésteres (C)
Álcoois carregam –OH: metanol, etanol, propan-1-ol, butan-1-ol. A combustão completa do etanol produz dióxido de carbono e água. O etanol oxida para ácido etanoico por oxidação microbiana no ar ou aquecendo com dicromato de potássio(VI) em ácido sulfúrico diluído. O etanol é produzido por eteno + vapor de água sobre catalisador de ácido fosfórico (≈300 °C, 60–70 atm) ou por fermentação da glicose com enzimas de levedura na ausência de ar a ≈30 °C — o ideal para as enzimas, e sem oxigênio para que a levedura produza etanol e não água.
Ácidos carboxílicos carregam –COOH: metanoico, etanoico, propanoico, butanoico. Suas soluções reagem com metais (gerando H₂) e carbonatos (gerando CO₂) como outros ácidos; vinagre é ácido etanoico diluído.
Ésteres contêm –COO–: etanol + ácido etanoico, com catalisador ácido, produzem etanoato de etila e água (esterificação). Dado um álcool e um ácido, ligue o –COOH do ácido ao –O– do álcool. Ésteres são voláteis, têm odor doce, usados como saborizantes e perfumes.
Polímeros sintéticos
Polímeros de adição formam-se quando muitos monômeros de alceno se unem, abrindo suas ligações C=C.
Desenhe a unidade repetitiva do polietileno, polipropileno, policloroeteno, PTFE; a partir de uma unidade repetitiva, feche as duas ligações novamente em C=C para recuperar o monômero. Problemas de disposição: esses polímeros de adição resistem a muitas reações químicas e não biodegradam facilmente, e a queima pode liberar gases tóxicos. (C) Polimerização por condensação: um ácido dicarboxílico + um diol formam ligações de éster, liberando água — um poliéster; alguns (biopoliésteres) biodegradam.
Verifique você mesmo
- Defina hidrocarboneto, série homóloga e isomeria.
- Nomeie as seis principais frações do petróleo bruto em ordem crescente de ponto de ebulição.
- Escreva os produtos da combustão completa e incompleta de um hidrocarboneto.
- Cite dois gases poluentes da queima de combustíveis e uma fonte para cada um.
- Por que a craqueamento é necessário?
- Escreva a equação do metano reagindo com cloro sob luz UV, nomeando o tipo de reação.
- Como a água bromada distingue um alceno de um alcano?
- (C) Nomeie os dois métodos de fabricação do etanol com uma condição para cada um.
- (C) Qual álcool e qual ácido formam etanoato de etila, e o que mais se forma?
- (C) Quais monômeros formam um poliéster, e qual pequena molécula é liberada?
Respostas: 1 um composto apenas de hidrogênio e carbono; uma família com mesma fórmula geral e grupo funcional, diferindo por CH₂; moléculas com mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes; 2 gases de refino, gasolina, querosene, diesel, óleo combustível, betume; 3 completa: dióxido de carbono + água; incompleta adiciona monóxido de carbono (e fuligem); 4 monóxido de carbono — combustão incompleta; dióxido de enxofre — queima de impurezas de enxofre; óxidos de nitrogênio — ar quente do motor; 5 oferta de frações de cadeia longa excede a demanda enquanto frações curtas e alcenos estão em escassez; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — substituição (foto, UV); 7 o alceno descolora a água bromada laranja; o alcano mantém a cor laranja; 8 (C) eteno + vapor d'água, catalisador de ácido fosfórico, ~300 °C, 60–70 atm; fermentação da glicose com levedura, sem ar, ~30 °C; 9 (C) etanol + ácido etanóico — também se forma água (catalisador ácido); 10 (C) um ácido dicarboxílico e um diol; água é liberada em cada ligação éster.