ハロゲン化アルキルおよび競合反応経路
導入済み| English | 意味 |
|---|---|
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 置換反応 |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 脱離反応 |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 求核試薬 |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 加水分解 |
Why can one bromide give an alcohol or an alkene?
- Warm aqueous KOH gives substitution 取代 to an alcohol. Hot ethanolic KOH favours elimination 消去 to an alkene.
- The solvent and conditions are part of the prediction, not optional labels.
ブロモエタンからエチレンが生成される条件はどれか？
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
熱を伴うエタノール性アルカリは脱離反応を促進し、水溶性アルカリはエタノールへの置換反応を促進する。
Identify the reactive carbon
- C–Br is polar: carbon is partly positive and accepts an electron pair from a nucleophile 亲核试剂.
- Primary, secondary and tertiary count the carbon groups attached to the carbon bearing the halogen.
CH₃CHBrCH₃を primary, secondary, tertiary のいずれかに分類せよ。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
Brに結合した炭素は他の2つの炭素基に結合している。
Follow the electron pairs
- With OH⁻ and primary bromoethane, one arrow goes from the oxygen lone pair to the carbon bearing Br. Another goes from C–Br to Br.
- With NH₃, an alkylammonium ion forms first. A second NH₃ removes H⁺ to give the amine and NH₄⁺.
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻ with warm aqueous alkali. The carbon skeleton stays at two carbons; a cyanide route would make three.
求核剤は結合形成時に電子対を提供する。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
その電子対は非共有電子対または既存の結合から始まり、電子欠損部位へ提供される。
Check the product carbon count
- Bromoethane with alcoholic KCN gives CH₃CH₂CN. The cyanide carbon adds one carbon, making propanenitrile.
- Excess alcoholic ammonia under pressure gives ethylamine. Hot ethanolic KOH instead removes H and Br overall, giving ethene.
アルコール性KCNとの反応で得られる有機生成物の炭素数はいくつか？
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
元の2個の炭素にシアン化物の炭素を加えた、3個の炭素を持つニトリルとなる。
Evaluate hydrolysis 水解 evidence
- In matched aqueous silver nitrate/ethanol tests, iodoalkanes hydrolyse faster than bromoalkanes, then chloroalkanes: C–I is weaker.
- Match temperature, concentrations and volumes. Visible AgX formation is an indirect endpoint with detection/solubility limitations.
“The most polar carbon–halogen bond always hydrolyses fastest” is false. Bond strength is central to the matched chloro/bromo/iodo comparison.
Identify the nucleophile/base, conditions, electron-pair source, leaving group and carbon count.
加水分解速度を比較するために用いられる2つの統制変数は何か？
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
選択した基質以外の要因を一定に保つ；検出限界についても評価が必要である。