Halogenoalkana dan substitusi nukleofilik
Diperkenalkan| English | Makna |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | haloalkana |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitusi nukleofilik |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitril |
| amine/ˈæmaɪn/ | amina |
| reflux/ˈriːflʌks/ | refluks |
Mengganti halogen
- Haloalkana adalah alkana dengan satu halogen menggantikan hidrogen (ikatan C–X).
- Ikatan C–X bersifat polar, yang membuat senyawa ini bereaksi.
- Mereka terbagi menjadi tiga kelas.
Sebuah halogenoalkana adalah:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Halogenoalkana memiliki ikatan C–X polar, yang merupakan situs reaktif.
Halogenoalkana bereaksi dengan ion hidroksida akuatik melalui:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
OH⁻ adalah nukleofil yang menggantikan halogen.
Tiga kelas
- primer, sekunder atau tersier, ditentukan oleh berapa banyak karbon yang terhubung ke karbon yang mengikat halogen (satu, dua atau tiga).
- Dibuat melalui: substitusi radikal bebas pada alkana, penambahan elektrofilik pada alkena, atau substitusi alkohol.
Pelarut menentukan apakah haloalkana mengalami substitusi atau eliminasi
Haloalkana primer, sekunder, dan tersier
Substitusi nukleofilik
Sebuah nukleofil menggantikan gugus pergi pada halogenoalkana.
Halogenoalkana tersier memiliki halogen pada karbon yang terhubung dengan:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Primer = 1 karbon terhubung, sekunder = 2, tersier = 3, pada karbon yang mengikat halogen.
Cocokkan setiap ide halogenoalkana.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Setiap item menghubungkan istilah ke maknanya yang benar.
Dalam substitusi nukleofilik, OH⁻ menyerang karbon δ+ dan halogen pergi sebagai ion halogenida.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ikatan C–X polar, sehingga karbon bermuatan δ+ — tepat di mana pendonor pasangan elektron menyerang.
Substitusi nukleofilik
- Karbon C–X sedikit positif, sehingga nukleofil (spesies pasangan elektron bebas) menyerang dan mengganti halogen.
| Reagen | Produk |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, panas | alkohol |
| $\text{KCN}$ dalam etanol, panas | nitril (menambah satu karbon) |
| $\text{NH}_3$ dalam etanol, panas + tekanan | amina |
Banyak reaksi haloalkana dilakukan dengan pemanasan di bawah回流.
Memanaskan halogenoalkana dengan NaOH akuatik menghasilkan:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
NaOH(aq) mensubstitusikan halogen dengan –OH, menghasilkan alkohol.
Reaksi dengan KCN dalam etanol menghasilkan nitril, yang berguna karena:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Gugus CN menambahkan satu karbon, memperpanjang rantai; NH₃ sebagai gantinya menghasilkan amina.
Mengidentifikasi halogen
- Hangatkan dengan perak nitrat dalam etanol: endapan perak halida terbentuk — putih AgCl, krem AgBr, kuning AgI.
Haloalkana volatil dulu digunakan secara luas sebagai pendingin dan pendorong aerosol.
Anda telah memahaminya
- haloalkana memiliki ikatan C–X polar; kelasnya adalah primer/sekunder/tersier
- substitusi nukleofilik: NaOH(aq) → alkohol; KCN → nitril (+1 karbon); NH₃ → amina
- identifikasi halogen dengan perak nitrat (endapan putih/krem/kuning)