Pohon keluarga Karbon
Minyak bumi adalah campuran hidrokarbon — senyawa yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen — mulai dari molekul terkecil pada fraksi gas hingga tars bitumen. Bagian ini mengelompokkannya ke dalam keluarga-keluarga, mengikuti perjalanan minyak bumi dari sumur ke fraksi, lalu membahas setiap keluarga secara berurutan: alkana yang tidak reaktif, alkena dengan ikatan rangkap, dan (C) alkohol, asam, ester, serta polimer yang mengikutinya.
Edexcel International GCSE Chemistry 4CH1, Bagian 4 (pernyataan 4.1–4.50C) menutup materi. Pernyataan berakhiran C hanya mencakup Kimia.
Pengantar dan minyak bumi
Hidrokarbon hanya mengandung hidrogen dan karbon. Molekul digambarkan sebagai rumus empiris, molekuler, umum, struktural, dan rumus tampilan. Seri homolog memiliki rumus umum dan grup fungsi yang sama; anggotanya berbeda oleh CH₂; isomerisme — isomer memiliki rumus molekuler yang sama namun struktur berbeda. Penamaan IUPAC mencakup hingga enam atom karbon.
Minyak bumi dipisahkan melalui distilasi fraksinasi: tungku menguapkan minyak, uap naik menaiki kolom, dan mendingin saat bergerak — molekul kecil dengan titik didih rendah terkumpul di bagian atas, molekul besar yang kental di bagian bawah.
Fraksi menjadi semakin gelap dan kental ke arah bawah kolom (titik didih dan viskositas meningkat). Pembakaran sempurna menghasilkan CO₂ + H₂O; pembakaran tidak sempurna juga menghasilkan karbon monoksida — beracun karena mengurangi kapasitas pengangkut oksigen darah — dan arang. Di mesin, udara panas menyebabkan nitrogen dan oksigen bergabung membentuk oksida nitrogen; kotoran sulfur terbakar menjadi SO₂; kedua gas ini larut dalam air hujan membuatnya menjadi asam (hujan asam merusak daun, danau, dan bangunan). Cracking mengubah alkana rantai panjang menjadi alkena + alkana lebih pendek menggunakan silika/alumina pada suhu 600–700 °C — karena pasokan fraksi panjang di kilang melebihi permintaan sementara fraksi pendek dibutuhkan.
Alkana dan alkena
Alkana ($C_nH_{2n+2}$) bersifat jenuh — hanya memiliki ikatan tunggal C–C. Metana, etana, propana, butana, pentana. Dengan halogen dalam cahaya ultraviolet, mereka menggantikan satu atom hidrogen: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (substitusi).
Alkena ($C_nH_{2n}$) memiliki C=C — tidak jenuh. Dengan bromin, mereka berreaksi penjumlahan melintasi ikatan rangkap membentuk dibromoalkana (penjumlahan): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. Air bromin membedakan keduanya: memudarkan warna (oranye → tidak berwarna) oleh alkena, tidak berubah oleh alkana.
Alkohol, asam, dan ester (C)
Alkohol membawa –OH: metanol, etanol, propan-1-ol, butan-1-ol. Pembakaran lengkap etanol menghasilkan karbon dioksida dan air. Etanol teroksidasi menjadi asam etanoat melalui oksidasi mikroba di udara atau dengan pemanasan bersama kalium dikromat(VI) dalam asam sulfat encer. Etanol dibuat dari etena + uap dengan katalis asam fosfat (≈300 °C, 60–70 atm) atau melalui fermentasi glukosa dengan enzim ragi tanpa udara pada ≈30 °C — suhu optimum bagi enzim, dan tanpa oksigen agar ragi menghasilkan etanol bukan air.
Asam karboksilat memiliki –COOH: asam metanoat, asam etanoat, asam propanoat, asam butanoat. Larutannya bereaksi dengan logam (menghasilkan H₂) dan karbonat (menghasilkan CO₂) seperti asam lainnya; cuka adalah larutan asam etanoat encer.
Ester memiliki –COO–: etanol + asam etanoat, dengan katalis asam, menghasilkan etil etanoat dan air (esterifikasi). Untuk nama ester, gabungkan –COOH dari asam dengan –O– dari alkohol. Ester bersifat volatil, beraroma manis, digunakan sebagai perisa dan parfum.
Polimer sintetis
Polimer adisi terbentuk ketika banyak monomer alkena bergabung, membuka ikatan C=C mereka.
Gambar unit berulang polietena, polipropena, polikloroetena, PTFE; dari unit berulang, tutup kembali dua ikatan menjadi C=C untuk mendapatkan monomer. Masalah pembuangan: polimer adisi ini tahan banyak reaksi kimia dan tidak mudah terurai secara hayati, dan pembakaran dapat melepaskan gas beracun. (C) Polimerisasi kondensasi: asam dikarboksilat + diol membentuk ikatan ester, melepaskan air — poliester; beberapa (biopoliester) dapat terurai secara hayati.
Periksa diri Anda
- Definisikan hidrokarbon, seri homolog, dan isomerisme.
- Sebutkan enam fraksi utama minyak bumi berdasarkan urutan titik didihnya.
- Tuliskan produk pembakaran sempurna dan tidak sempurna dari sebuah hidrokarbon.
- Berikan dua gas polutan dari pembakaran bahan bakar dan satu sumber untuk masing-masing.
- Mengapa perombakan (cracking) diperlukan?
- Tulis persamaan reaksi metana dengan klorin di bawah cahaya UV, sebutkan jenis reaksi tersebut.
- Bagaimana air bromine membedakan alkena dari alkana?
- (C) Sebutkan dua metode pembuatan etanol beserta satu kondisi untuk masing-masing.
- (C) Alkohol dan asam mana yang menghasilkan etil etanoat, serta apa lagi yang terbentuk?
- (C) Monomer apa yang membuat poliester, dan molekul kecil apa yang dilepaskan?
Jawaban: 1 senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon; keluarga dengan rumus umum dan gugus fungsi yang sama, berbeda oleh CH₂; molekul dengan rumus molekul yang sama tetapi struktur berbeda; 2 gas kilang, bensin, kerosin, solar, minyak bakar, bitumen; 3 sempurna: karbon dioksida + air; tidak sempurna menambahkan karbon monoksida (dan arang); 4 karbon monoksida — pembakaran tidak sempurna; sulfur dioksida — pembakaran pengotor sulfur; oksida nitrogen — udara mesin panas; 5 pasokan fraksi rantai panjang melebihi permintaan sementara fraksi pendek dan alkena kekurangan pasokan; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — substitusi (foto, UV); 7 alkena memudarkan warna oranye air bromine; alkana menyisakan warnanya tetap oranye; 8 (C) etena + uap air, katalis asam fosfat, ~300 °C, 60–70 atm; fermentasi glukosa dengan ragi, tanpa udara, ~30 °C; 9 (C) etanol + asam etanoat — air juga terbentuk (katalis asam); 10 (C) asam dikarboksilat dan diol; air dilepaskan pada setiap ikatan ester.