הכנה, טיהור ועדויות אנליטיות משולבות
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| infrared/ˌɪnfrəˈred/ | אינפרא אדום |
| distil | טיהור |
| reflux/ˈriːflʌks/ | הכנסה |
| anhydrous/ænˈhaɪdrəs/ | ללא מים |
האם פסגה אחת יכולה להוכיח איזה נוזל הכנת?
- פרופנאל ופרופנון שניהם יש להם הנוסחה C₃H₆O, מסה מולקולרית ⟨58⟩ וקבוצת קרבוניל. פסגת יון מולקולרי אחת או בליעת C=O אחת אינן יכולות להבחין ביניהן.
- שלב תנאי תגובה, ניקוי, ספקטרוסקופיית מסה, נתוני אינפרא-אדום ובדיקות כימיות. הציגו מועמד התומך והסבירו כל תצפית המדחית מועמד מתחרה.
בחרו תנאי הכנה למוצר
- דיכרומט אשלגן מחומצת חומצי משנה צבעו מהכתום לירוק כאשר הוא מורד. עבור אלכוהול ראשוני, יש להפריד את האלדהיד כשהוא נוצר; חמצון יתר בהחזרה גורם לחומצה קרבוקסילית. אלכוהול משני נותן קטון בתנאים אלו.
- עבור פרופאן-1-ול: CH₃CH₂CH₂OH + [O] → CH₃CH₂CHO + H₂O; בחמצון נוסף, CH₃CH₂CH₂OH + 2[O] → CH₃CH₂COOH + H₂O. פרופאן-2-ול נותן CH₃COCH₃ + H₂O עם [O]. הפרידה מסירה קיטור; החזרה מחזירה קיטור מצופה למבחנה ומאפשרת חימום ממושך.
אילו תנאים מעדיפים איסוף פרופנאל מתוך פרופנ-1-ול עם דיכרומט חומצי?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
דיסטילציה מסירה את האלדהיד כפי שהוא נוצר, ומפחיתה חמצון נוסף. עודף חומר מחמצן בתנאי הרדוף מעדיף חומצה פרופיונית. ציוד הבקרה חייב להשתמש בו תחת פיקוח מאושר.
נקו ללא בלבול בין מים גדולים ומים שאריות
- בהפרדת נירוד, השתמשו בפונדקאל הפרדה להפרדת שכבות שאינן ערבוב. אם לשכבה האורגנית יש צפיפות $0.87\,\dfrac{\mathrm g}{\mathrm{cm}^3}$ ולשכבה המימית $1.00\,\dfrac{\mathrm g}{\mathrm{cm}^3}$, השכבה האורגנית היא העליונה; זיהו אותה על בסיס הצפיפויות המצוינות ולא לפי כלל של שכבה עליונה תמידית.
- לאחר ההפרדה הגסה, מלח אנדרטי מתאים מסיר מים שאריות. הסירו את מלח היבוש, ואז ביצעו הפרדה כמתאים. מדדו טמפרטורת הרתיחה כאשר הנורה במדחום נמצאת בנקודת יציאת הקיטור. טווח צר סביב הערך הצפוי בלחץ המצוינת תומך בטוהר אך אינו הוכחה מבנית יחידית.
נוזל מייובש רותח ב-85–86°C בלחץ מצוינת. זה תואם לנוזל בעל טוהר יחסי בעל טווח הרתיחה הזה. это לא מוכיח איזומר שמייחד: השוו עדויות ספקטרליות או כימיות עצמאיות, ושימו לב האם המכשיר מודד נכון את טמפרטורת הקיטור.
שתי שכבות שאינן מתערבבות יש צפיפות אורגנית 0.87 g/cm³ ואקוואית 1.00 g/cm³. איזו טענה נובעת מכך?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הנוזל האורגני בעל הצפיפות הנמוכה נמצא למעלה במקרה זה. מיכל הפרדה מסיר את הנוזל האקוואי הגולמי; מלח יבוש מסיר שאריות מים לאחר ההפרדה.
טווח רתיחה צר בטמפרטורה הצפויה אינו מוכיח באופן יחיד את המבנה המולקולרי.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
טווח צר תומך בנקיון יחסי בתנאי הלחץ והמדידה הנדרשים. מבנים שונים עשויים להיות בעלי נקודות רתיחה דומות; נדרש הוכחת זיהוי עצמאית נוספת.
שמרו על הבדל בין עדות מסה לקטעים
- יון מולקולרי מטען יחיד ב-m/z 58 תומך במסת מולקולה 58. C₃H₆O נותן $3(12)+6(1)+16=58$. הפס הבסיס הוא הפס בעוצמה הגבוהה ביותר; אינו חייב להיות יון המולקולה.
- פס ב-m/z 29 יכול להיות CHO⁺, מסה 12 + 1 + 16, או C₂H₅⁺, מסה 24 + 5. בדקו קטע סביר ותבנית מלאה. בדיקה חיובית מחוממת של פהלנג/בנדיקט נותנת משקע אדום-לבנים ותומכת בפרופנאל לעומת פרופאנון בהשוואה זו בין שני המועמדים.
השתמש ב-C = 12, H = 1 ו-O = 16. מהו m/z נומינלי של CHO⁺ בעל מטען יחיד?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
12 + 1 + 16 = 29 עבור מטען +1. C₂H₅⁺ גם לו מסה נומינלית 29, ולכן פיק אחד זה אינו נוסחת פרגמנט ייחודית.
שלב פסגות אינפרא-אדום ובדיקות
- השתמשו בטבלת המספר הקומתי המסופקת: פסי C–H שונים באלקאנים, אלקנים ואלדהידים; C=C תומך באלקן; O–H של אלכוהול רחב בעוד O–H של חומצה רחב מאוד. C=O יכול להופיע באלדהידים, קטונים וחומצות; C–X תומך בהלוגנו-אלקאן ו-N–H באמין. תחזו כל הקשרים הרלוונטיים מהמבנה המועמד לפני השוואת הספקטרום.
- לדוגמה, O–H רחב המסופק ב-$3200–3600\,\dfrac{1}{\mathrm{cm}}$ ו-C=O ב-$1680–1750\,\dfrac{1}{\mathrm{cm}}$ יכול להתאים ל-HOCH₂CHO; לחומצה יש אזור O–H רחב הרבה יותר סביב $2500–3300\,\dfrac{1}{\mathrm{cm}}$. בדיקת קרבונט המשתחררת CO₂ תומכת בחומצה. עבור תרכובות מינרליות מוכרות השתמשו בחלקי דגימה נקיים: חימום NH₄⁺ עם OH⁻ משחרר NH₃; תמיסת בריום מחומצת נותנת BaSO₄ לבן עם סולפט. תצפיות אלו אינן יחידיות אוניברסליות מחוץ לרשימת מועמדים מצוינת.
בליעה מראה עדות לקשר, לא למבנה כולו. פסגות חופפות וקטעים מטושטשים דורשים עוד עדות. אלו נקודות בדיקה לשיטה ולפרשנות; הן לא מאשרות ביצוע מעשי או מחליפות הליכים מוסמכים ומנוטרים.
בקרו בהכנה, הסבירו כל שלב ניקוי, ושלבו מסת מולקולה, קטעים סבירים, קשרים אינפרא-אדום ובדיקות סלקטיביות. ציינו בדיוק עד כמה העדוות תומכות בזיהוי.
רשימת המועמדים היא פרופנאל או פרופנון. שניהם מתאימים ל-C₃H₆O ול-C=O. מבחן Fehling מחומם נותן משקע אדום-לבנים. איזה מהם נתמך?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
פרופנאל הוא אלדהיד ונותן מבחן חיובי זה. פרופנון הוא קטון ואינו נותן זאת בתנאים אלו. נוסחה ועדפת קרבוניל לבדן אינן יכולות להבחין ביניהם.