Benzene evidence and aromatic substitution
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | מנווה |
| nitronium | יון ניטרוניום |
| intermediate/ˌɪntəˈmiːdɪət/ | ביניים |
| curly arrows | חצים מעוגלים |
מדוע בנזן עומד במבחן האלקן?
- לבינזן יש מערכת טבעתית דלוקאלית. התוספת הייתה הורסת יציבות זו.
- היא עומדת בתנאי התוספת הרגילים של מים-ברום. תחליף יכול להחליף מימן ואז לשחזר את הטבעת.
השוו את העדויות
- עדות מקרי-רנטגן מראה אורך קשר זהה בין פחמן-פחמן, הנמצא בין אורכים של קשרים יחידים ודבלים רגילים.
- הידרוגנציה של בנזן פחות אקסותרמית מהשלושה קשרים כפולים המבודדים שמתבקשים. הדבר תומך במבנה התחלתי דלוקאליזציה בעל אנרגיה נמוכה יותר.
Three isolated bonds predict hydrogenation −354 kJ per mole; benzene gives −206. Find stabilisation magnitude in kJ per mole.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Stabilisation magnitude = (−206) − (−354) = 148 kJ per mole. The benzene starting structure lies this much below the hypothetical localised model for the same hydrogenation products.
Which two observations support delocalised benzene?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Bond-length and enthalpy evidence constrain the structure independently.
גיירו תחילה את האלקטרופיל
- חומצת ניטריק וחומצת גופריתית מרוכזות מייצרות NO₂⁺, האלקטרופיל הניטרוניום.
- זוג האלקטרונים בטבעת יוצר קשר ל-NO₂⁺. ביניים חיובי מכיל H ו-NO₂ על אותו פחמן בטבעת.
שלוש הידרוגנציות מבודדות ב-−120 כל אחת מתבקשות −360; ערך הבנזן של −208 שונה ב-152 kJ למול.
What is the nitrating electrophile?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Concentrated acid mixture generates nitronium, NO₂⁺.
שחזרו את הטבעת
- זוג האלקטרונים בקשר C–H חוזר לטבעת כאשר H⁺ יוצא. הדלוקאליצה משוחזרת בניטروبנזן.
- שרטטו חצים מעגליים מזוגות אלקטרונים, לא מהיון המיני חיובי.
A curly arrow showing electron flow should start at a proton.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
It starts at an electron pair, such as the C–H bond pair during ring restoration.
בחרו תנאים עבור הטבעת בפועל
- ברומציה של בנזן דורשת נושא הלוגן כמו FeBr₃. פנול מגיב עם מים-ברום ללא קItemsalizer זה.
- פנול נותן 2,4,6-טריברומופנול לבן. זוג האלקטרונים הבלתי-קושר של החמצן מגביר צפיפות אלקטרונים בטבעת, ומקל על תקיפת אלקטרופיל.
טבעת דלוקאלית אינה שלושה קשרים כפולים רגילים משנים מיקום במהירות.
השתמשו בדילוקליזציה ובתנאי התגובה כדי להסביר את העדויות לארומטיות. ציירו חצים לזוגות אלקטרונים והראו את טבעת הארומטיות מאבדת ואז מחדשת אותה במהלך ההצבה.
Phenol with bromine water gives a _____ precipitate.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
The product is white 2,4,6-tribromophenol.