כיראליות והוכחות לקבוצת קרבוניל
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | אננטיומרים |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | מרכז כיראלי |
| carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ | קרבוניל |
| racemate | ראקמט |
מה משמעות סיבוב אפסי?
- תערובת שווית של שני אנאנריומרים אינה מציגה סיבוב אופטי כללי. חומר אכיראלי גם הוא אינו מציג סיבוב.
- השתמש במבנה ובמראות אופטיות לפני קביעת הסבר המתאים.
סיבוב אופטי מפסגה מאפס לא מוכיח שמדובר בערבוב רצמי.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
חומר אכירלי הוא הסבר נוסף, ולכן נדרש מבנה או הוכחה נוספת לפירוק.
זיהוי מרכז כיראלי
- פחמן טטרה-דרית עם ארבעה קבוצות שונות הוא כיראלי בדוגמאות אלו. בוטן-2-אול יש לו H, OH, CH₃ ו-CH₂CH₃ בפחמן 2.
- פרופן-2-אול יש לו שתי קבוצות מתיל זהות ואינו כיראלי. נוסחה שטוחה אינה יכולה לקבוע את הסימן המדוד של הסיבוב האופטי.
איזה מכיל פחמן כיראלי?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
לעבור-2-אלכוהול יש ארבעה קבוצות שונות על פחמן 2; שאר הפחמנים המוצעים כמרכזים אינם עושים זאת.
שילוב בדיקות קרבוניל
- גם אלדהידים וגם קטונים נותנים משקע 2,4-DNPH. אלדהיד נותן גם כסף טולנס או משקע אדום-לבני של פהלינג מחומם.
- קטון לרוב עומד בפני בדיקות חיזור אלו. LiAlH₄ בתמיסת אתר יבש נותן אלכוהול שניוני מקטון לאחר עיבוד מתאים.
C₃H₆O עם אותות שני פחמן-13, תוצאה חיובית לבדיקת היודופורם ולא כסף טולנס מתאימה לפרופanone: שני פחמני מתיל שקולים וסביבת קרבוניל אחת.
הורדה של LiAlH₄ בפרופנון נותנת פרופאן-2-_____.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הורדה ממירה C=O לקבוצת אלכוהול משני.
עקוב אחר זוגות האלקטרונים של ציאניד
- CN⁻ תוקף את פחמן הקרבוניל באמצעות זוג האלקטרונים הבלתי-קושר שלו, בעוד שזוג ה-C=O π עובר אל החמצן.
- המוצר הביניים O⁻ לוקח H⁺ מ-HCN, ומחזיר ליצירתו את CN⁻. אתנאל נותן CH₃CH(OH)CN; תחת תנאים לא-כיראליים, כל אחד מפני הקרבוניל נגיש.
איזה שתי טענות מתארות תוספת CN⁻?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
הנאוקליופיל תורם את הזוג שלו. האמצע החמצני לאחר מכן מקבל פרוטון ויוצר הידרוקסילניטריל.
בדוק האם התוצר הוא כיראלי
- תוספת לאתנאל יוצרת פחמן הקשור ל-OH, H, CH₃ ו-CN, ומייצר רצמט במודל האידיאלי הלא-כיראלי.
- תוספת לפרופנון נותנת שני קבוצות מתיל זהות באותו פחמן ואין מרכז כיראלי. בדיקת היודופורמ מזהה מאפיין מבני תואם, ולא תרכובת ייחודית.
המשפט “כל תוצר תוספת לקרבוניל הוא כיראלי” שגוי. ספור את ארבע הקבוצות על הפחמן הטטרה-דרואלי החדש.
השתמש בתצפיות בדיקה מלאות, בקשרי אטומים ובקבוצות תלת-ממדיות כמגבלות עצמאיות.
מדוע מוצר התוספת של פרופנון–HCN הוא אכירלי?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
שתי קבוצות זהות מונעות מפחמן זה להיות מרכז כיראלי.