Chiralité et preuve du groupe carbonyle.
Introduit| English | Sens |
|---|---|
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | énantiomères |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | centre chiral |
| carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ | carbonyle |
| racemate | racémique |
What does zero rotation mean?
- An equal mixture of two enantiomers 对映异构体 has no net optical rotation. An achiral substance also has no rotation.
- Use structure as well as optical evidence before deciding which explanation fits.
Une rotation optique nulle prouve qu'un échantillon est un mélange racémique.
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Une substance achirale constitue une autre explication, donc une structure ou des preuves supplémentaires de résolution sont nécessaires.
Identify a chiral centre 手性中心
- A tetrahedral carbon with four different groups is chiral in these examples. Butan-2-ol has H, OH, CH₃ and CH₂CH₃ at carbon 2.
- Propan-2-ol has two identical methyl groups and is achiral. A flat formula cannot determine the measured sign of optical rotation.
Lequel possède un carbone chiral ?
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Le butan-2-ol présente quatre groupes différents sur le carbone 2 ; les autres carbones centraux proposés ne le font pas.
Combine carbonyl 羰基 tests
- Both aldehydes and ketones give a 2,4-DNPH precipitate. An aldehyde also gives Tollens’ silver or warm Fehling’s brick-red precipitate.
- A ketone usually resists those reducing tests. LiAlH₄ in dry ether gives a secondary alcohol from a ketone after appropriate work-up.
C₃H₆O with two carbon-13 signals, positive iodoform and no Tollens’ silver fits propanone: two equivalent methyl carbons and one carbonyl environment.
La réduction par LiAlH₄ de la propanone donne du propan-2-_____.
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La réduction convertit C=O en groupe alcool secondaire.
Follow cyanide electron pairs
- CN⁻ attacks the carbonyl carbon through its carbon lone pair, while the C=O π pair moves onto oxygen.
- The O⁻ intermediate takes H⁺ from HCN, regenerating CN⁻. Ethanal gives CH₃CH(OH)CN; either carbonyl face is accessible under achiral conditions.
Quelles deux affirmations décrivent l'addition de CN⁻ ?
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Le nucléophile donne sa paire d'électrons. L'intermédiaire oxygène acquiert ensuite un proton pour former l'hydroxynitrile.
Check whether the product is chiral
- Ethanal addition makes a carbon attached to OH, H, CH₃ and CN, producing a racemate 外消旋体 in the ideal achiral model.
- Propanone addition gives two identical methyl groups at that carbon and no chiral centre. The iodoform test identifies a compatible structural feature, not one unique compound.
“Every carbonyl addition product is chiral” is false. Count the four groups on the new tetrahedral carbon.
Use complete test observations, atom connectivity and three-dimensional groups as independent constraints.
Pourquoi le produit d'addition propanone–HCN est-il achiral ?
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Deux groupes identiques empêchent ce carbone d'être un centre chiral.