Halogénuroalkanes et voies concurrentes
Introduit| English | Sens |
|---|---|
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitution |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | élimination |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucléophile |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hydrolyse |
Pourquoi un bromure peut-il donner un alcool ou un alcène ?
- KOH aqueux chaud provoque une substitution formant un alcool. KOH éthanolique chaud favorise une élimination formant un alcène.
- Le solvant et les conditions font partie de la prédiction, pas de simples étiquettes optionnelles.
Quelles conditions favorisent l'éthène à partir de bromoéthane ?
Difficulté 1/5 · 100 pièces + un petit bonus lors de la première réussite aujourd'hui
Une base éthanolique chaude favorise l'élimination ; une base aqueuse favorise la substitution en éthanol.
Identifier le carbone réactif
- La liaison C–Br est polaire : le carbone porte une charge partielle positive et accepte une paire d'électrons d'un nucléophile.
- Les classifications primaire, secondaire et tertiaire comptent les groupes carbonés attachés au carbone portant l'halogène.
Classer CH₃CHBrCH₃ comme primaire, secondaire ou tertiaire.
Difficulté 1/5 · 100 pièces + un petit bonus lors de la première réussite aujourd'hui
Le carbone lié au Br est attaché à deux autres groupes carbonés.
Suivre les paires d'électrons
- Avec OH⁻ et le bromoéthane primaire, une flèche part du doublet libre de l'oxygène vers le carbone portant Br. Une autre va de la liaison C–Br vers Br.
- Avec NH₃, un ion alkylammonium se forme d'abord. Un second NH₃ retire H⁺ pour donner l'amine et NH₄⁺.
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻ avec une base aqueuse chaude. Le squelette carboné reste à deux carbones ; une voie cyanure en ferait trois.
Un nucléophile donne une paire d'électrons lors de la formation d'une liaison.
Difficulté 1/5 · 100 pièces + un petit bonus lors de la première réussite aujourd'hui
La paire part d'un doublet non liant ou d'une liaison existante et est donnée à un site déficient en électrons.
Vérifier le nombre de carbones du produit
- Le bromoéthane avec KCN alcoolique donne CH₃CH₂CN. Le carbone du cyanure ajoute un atome de carbone, formant du propanenitrile.
- L'ammoniac alcoolique en excès sous pression donne l'éthylamine. Au lieu de cela, KOH éthanolique chaud élimine H et Br globalement, formant de l'éthène.
Combien de carbones y a-t-il dans le produit organique formé par réaction entre bromoéthane et KCN alcoolique ?
Difficulté 2/5 · 140 pièces + un petit bonus lors de la première réussite aujourd'hui
Les deux carbones originaux plus le carbone cyanure forment un nitrile à trois carbones.
Évaluer les preuves d'hydrolyse
- Dans des tests appariés d'ion argenteux/nitrate d'argent dans l'éthanol, les iodoalcanes hydrolysent plus vite que les bromoalcanes, puis les chloroalcanes : la liaison C–I est plus faible.
- Apparenter température, concentrations et volumes. La formation visible d'AgX est une fin de réaction indirecte avec des limites de détection/solubilité.
« La liaison halogène-carbone la plus polaire hydrolyse toujours le plus rapidement » est faux. La force de la liaison est centrale pour la comparaison appariée chloro/bromo/iodo.
Identifier le nucléophile/base, les conditions, la source de la paire d'électrons, le groupe partant et le nombre de carbones.
Quels deux contrôles aident à comparer les taux d'hydrolyse ?
Difficulté 2/5 · 140 pièces + un petit bonus lors de la première réussite aujourd'hui
Garder les variables autres que le substrat choisi identiques ; les limites de détection doivent également être évaluées.