L'arbre généalogique du carbone
Le pétrole brut est un mélange d'hydrocarbures — composés constitués uniquement de carbone et d'hydrogène — allant des molécules les plus petites de la fraction gazeuse aux goudrons du bitume. Cette section les classe en familles, suit le pétrole brut du puits à la fractionnement, puis présente chaque famille successivement : les alcanes inertes, les alcènes à double liaison, et (C) les alcools, acides, esters et polymères qui suivent.
Edexcel International GCSE Chimie 4CH1, Section 4 (énoncés 4.1–4.50C) clôture le cours. Les énoncés suffixés C concernent uniquement la chimie.
Introduction et pétrole brut
Un hydrocarbure ne contient que de l'hydrogène et du carbone. Les molécules sont représentées par des formules empiriques, moléculaires, générales, structurales et développées. Une série homologue partage une formule générale et un groupe fonctionnel, les membres différant par CH₂ ; isomérisme — les isomères partagent une formule moléculaire mais ont des structures différentes. La nomenclature IUPAC couvre jusqu'à six atomes de carbone.
Le pétrole brut se sépare par distillation fractionnée : le four vaporise le pétrole, et les vapeurs montent dans la colonne en refroidissant — les petites molécules à bas point d'ébullition s'accumulent en haut, les grosses molécules visqueuses en bas.
Les fractions s'assombrissent et s'épaississent vers le bas de la colonne (point d'ébullition et viscosité croissants). La combustion complète produit CO₂ + H₂O ; la combustion incomplète génère aussi du monoxyde de carbone — toxique car il réduit la capacité sanguine de transport de l'oxygène — et de la suie. Dans les moteurs, l'air chaud fait réagir l'azote et l'oxygène pour former des oxydes d'azote ; les impuretés de soufre brûlent en SO₂ ; ces deux gaz se dissolvent dans la pluie pour former des précipitations acides (la pluie acide abîme les feuilles, les lacs et les bâtiments). Le craquage convertit les alcanes à longues chaînes en alcènes + alcanes plus courts sur silice/alumine à 600–700 °C — car l'offre en fractions lourdes dépasse la demande tandis que les fractions légères sont recherchées.
Alcanes et alcènes
Les alcanes ($C_nH_{2n+2}$) sont saturés — liaisons simples C–C uniquement. Méthane, éthane, propane, butane, pentane. Avec les halogènes sous lumière ultraviolette, ils substituent un hydrogène : CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (substitution).
Les alcènes ($C_nH_{2n}$) portent un C=C — insaturés. Avec le brome, ils ajoutent sur la double liaison pour former un dibromoalkane (addition) : C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. L'eau bromée les distingue : décolorée (orange → incolore) par un alcène, inchangée par un alcane.
Alcools, acides et esters (C)
Les alcools portent –OH : méthanol, éthanol, propan-1-ol, butan-1-ol. La combustion complète de l'éthanol produit du dioxyde de carbone et de l'eau. L'éthanol s'oxyde en acide éthanoïque par oxydation microbienne dans l'air ou par chauffage avec du dichromate(VI) de potassium dans de l'acide sulfurique dilué. L'éthanol est fabriqué par éthène + vapeur d'eau sur un catalyseur à l'acide phosphorique (≈300 °C, 60–70 atm) ou par fermentation du glucose avec des enzymes de levure en absence d'air à ≈30 °C — le optimum pour les enzymes, et sans oxygène afin que la levure produise de l'éthanol et non de l'eau.
Les acides carboxyliques portent –COOH : acide méthanoïque, éthanoïque, propanoïque, butanoïque. Leurs solutions réagissent avec les métaux (donnant H₂) et les carbonates (donnant CO₂) comme les autres acides ; le vinaigre est de l'acide éthanoïque dilué.
Les esters portent –COO– : éthanol + acide éthanoïque, avec catalyseur acide, donnent éthanoate d'éthyle et eau (estérification). Pour un alcool et un acide, joindre –COOH de l'acide à –O– de l'alcool. Les esters sont volatils, odorants sucrés, utilisés comme arômes et parfums.
Polymères synthétiques
Les polymères d'addition se forment lorsque de nombreux monomères alcènes se lient en ouvrant leurs doubles liaisons C=C.
Dessiner l'unité répétitive du poly(éthène), du poly(propène), du poly(chloroéthène), PTFE ; à partir d'une unité répétitive, refermer les deux liaisons en C=C pour retrouver le monomère. Problèmes d'élimination : ces polymères d'addition résistent à de nombreuses réactions chimiques et ne se dégradent pas facilement par voie biologique, et leur combustion peut dégager des gaz toxiques. (C) Polycondensation : un acide dicarboxylique + un diol forment des liaisons ester, libérant de l'eau — un polyester ; certains (biopolycesters) sont biodégradables.
Vérifiez-vous
- Définir hydrocarbure, série homologue et isomérisme.
- Nommer les six fractions principales du pétrole brut par ordre croissant de point d'ébullition.
- Écrire les produits de la combustion complète et incomplète d'un hydrocarbure.
- Citer deux gaz polluants issus de la combustion de carburants et une source pour chacun.
- Pourquoi le craquage est-il nécessaire ?
- Écrire l'équation de la réaction du méthane avec le chlore sous lumière UV, en nommant le type de réaction.
- Comment l'eau de brome distingue-t-elle un alcène d'un alcane ?
- (C) Nommer les deux méthodes de fabrication de l'éthanol avec une condition pour chacune.
- (C) Quel alcool et quel acide forment l'éthanoate d'éthyle, et quel autre produit se forme-t-il ?
- (C) Quels monomères constituent un polyester, et quelle petite molécule est libérée ?
Réponses : 1 un composé contenant uniquement de l'hydrogène et du carbone ; une famille ayant la même formule générale et le même groupe fonctionnel, différant par CH₂ ; des molécules ayant la même formule moléculaire mais des structures différentes ; 2 gaz de raffinerie, essence, kérosène, diesel, fioul, bitume ; 3 complète : dioxyde de carbone + eau ; incomplète ajoute du monoxyde de carbone (et suie) ; 4 monoxyde de carbone — combustion incomplète ; dioxyde de soufre — brûlure d'impuretés soufrées ; oxydes d'azote — air chaud du moteur ; 5 l'offre de fractions longues dépasse la demande tandis que les fractions courtes et les alcènes sont en pénurie ; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — substitution (photo, UV) ; 7 l'alcène décolore l'eau bromée orange ; l'alcane la laisse orange ; 8 (C) éthène + vapeur d'eau, catalyseur à l'acide phosphorique, ~300 °C, 60–70 atm ; fermentation du glucose avec levure, sans air, ~30 °C ; 9 (C) éthanol + acide éthanoïque — l'eau se forme aussi (catalyseur acide) ; 10 (C) un acide dicarboxylique et un diol ; de l'eau est libérée à chaque liaison ester.