Rutas de construcción de carbono y productos purificados
Introducido| English | Significado |
|---|---|
| Grignard reagent | reactivo de Grignard |
| work-up | trabajo posterior |
| Recrystallisation | Recristalización |
| purity | pureza |
Decidir qué fragmento de carbono añadir
- Un reactivo de Grignard se forma de una halogenoalcano y Mg en éter seco. El agua lo consume antes de la adición al carbonilo.
- El bromuro de etilmagnesio más etanal une dos fragmentos de carbono en un esqueleto de cuatro carbonos.
El disolvente éter para la preparación de Grignard debe estar _____.
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El agua consume el reactivo para formar un hidrocarburo.
Separar adición de trabajo posterior
- El carbono del carbonilo gana el grupo de carbono del reactivo de Grignard. El trabajo posterior ácido convierte el intermediario con oxígeno en alcohol.
- Etanal con bromuro de etilmagnesio da butan-2-ol. Metanal da propan-1-ol; CO₂ luego ácido da ácido propanoico.
El bromuro de etilmagnesio más metanal seguido de ácido produce ¿qué alcohol?
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El metanal aporta un carbono al grupo etilo de dos carbonos.
Usar cada observación analítica
- C₃H₆O con C=O, protón aldehídico y prueba de Tollens positiva apoya propanal. La propanona falla las observaciones de aldehído.
- Predecir entornos RMN y comparar con todos los datos proporcionados. Una sola observación coincidente raramente identifica una estructura única.
2.76 g de ácido salicílico a M 138 es 0.0200 mol, lo que da aspirina teórica 3.60 g a M 180. Una muestra seca de 2.52 g representa un rendimiento del 70.0%.
Elija el aislamiento para el producto
- El reflujo retiene los reactivos volátiles; la destilación recolecta un producto volátil. La extracción separa capas líquidas inmiscibles.
- El lavado con carbonato elimina impurezas ácidas y libera CO₂. Ventile el embudo de decantación; el disolvente orgánico no siempre es la capa superior.
La capa orgánica está siempre por encima de la capa acuosa.
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La posición de la capa depende de las densidades relativas; los disolventes orgánicos densos pueden situarse por debajo del agua.
Mida el rendimiento solo después del secado
- La recristalización usa una cantidad mínima de disolvente caliente, enfriamiento, filtración y un lavado con poco disolvente frío. Seque el producto antes de pesarlo.
- El rendimiento de aspirina se calcula usando el ácido salicílico limitante en una proporción molar de 1:1. Un rango de fusión estrecho apoya la pureza, pero no demuestra la identidad por sí solo.
El agua añadida antes de la adición del reactivo de Grignard destruye el reactivo en lugar de mejorar su rendimiento de alcohol.
Siga el conteo de carbono y los cambios de grupos funcionales a través de cada paso de síntesis. Elija condiciones secas cuando sea necesario, luego separe, purifique y seque antes de calcular el rendimiento.
La aspirina teórica es 3.60 g y el producto seco es 2.52 g. Calcule el rendimiento porcentual.
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2.52/3.60 × 100 = 70.0%.
¿Qué dos acciones mejoran una evaluación honesta del rendimiento/pureza de un producto sólido?
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La masa seca evita la inflación por agua; el rango de fusión proporciona evidencia adicional de pureza.