Evidencia del benceno y sustitución aromática
Introducido| English | Significado |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | deslocalizado |
| nitronium | ion nitrilo |
| intermediate/ˌɪntəˈmiːdɪət/ | intermedio |
| curly arrows | flechas curvas |
Why does benzene resist the alkene test?
- Benzene has a delocalised 离域的 ring system. Addition would destroy that stabilisation.
- It resists ordinary bromine-water addition conditions. Substitution can replace H and then restore the ring.
Compare the evidence
- X-ray evidence shows equal carbon–carbon bond lengths between typical single and double lengths.
- Benzene hydrogenation is less exothermic than three isolated double bonds predict. This supports a lower-enthalpy delocalised starting structure.
Tres enlaces aislados predicen hidrogenación a −354 kJ por mol; el benceno da −206. Encuentre la magnitud de estabilización en kJ por mol.
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Magnitud de estabilización = (−206) − (−354) = 148 kJ por mol. La estructura inicial del benceno se sitúa esta cantidad por debajo del modelo hipotético localizado para los mismos productos de hidrogenación.
¿Qué dos observaciones apoyan el benceno deslocalizado?
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Las evidencias de longitud de enlace y entalpía restringen la estructura independientemente.
Generate the electrophile first
- Concentrated nitric and sulfuric acids generate NO₂⁺, the nitronium 硝基正离子 electrophile.
- The ring electron pair forms a bond to NO₂⁺. A positive intermediate 中间体 has H and NO₂ on the same ring carbon.
Three isolated hydrogenations at −120 each predict −360; a benzene value of −208 differs by 152 kJ per mole.
¿Cuál es el electrófilo nitrante?
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La mezcla ácida concentrada genera el catión nitronio, NO₂⁺.
Restore the ring
- A C–H bond electron pair returns to the ring as H⁺ leaves. Delocalisation is restored in nitrobenzene.
- Draw curly arrows 曲箭头 from electron pairs, not from the positive hydrogen ion.
Una flecha curva que muestra el flujo de electrones debe comenzar en un protón.
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Comienza en un par de electrones, como el par del enlace C–H durante la restauración del anillo.
Choose conditions for the actual ring
- Benzene bromination needs a halogen carrier such as FeBr₃. Phenol reacts with bromine water without that catalyst.
- Phenol gives white 2,4,6-tribromophenol. Its oxygen lone pair increases ring electron density, making electrophile attack easier.
A delocalised ring is not three ordinary double bonds rapidly changing positions.
Use delocalisation and reaction conditions to explain aromatic evidence. Draw electron-pair arrows and show the ring losing then regaining aromaticity during substitution.
El fenol con agua bromurada produce un precipitado _____.
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El producto es tribromofenol blanco 2,4,6-.