Evidencia de quiralidad y carbonilo.
Introducido| English | Significado |
|---|---|
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | enantiómeros |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | centro quiral |
| carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ | grupo carbonilo |
| racemate | racemato |
¿Qué significa rotación cero?
- Una mezcla equimolar de dos enantiómeros no presenta rotación óptica neta. Una sustancia aquiral tampoco tiene rotación.
- Utiliza la estructura junto con la evidencia óptica antes de decidir cuál explicación se ajusta mejor.
Una rotación óptica nula demuestra que una muestra es una mezcla racémica.
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Una sustancia aquiral es otra explicación, por lo que se necesita estructura o evidencia adicional de resolución.
Identificar un centro quiral
- Un carbono tetraédrico con cuatro grupos diferentes es quiral en estos ejemplos. La butan-2-ol posee H, OH, CH₃ y CH₂CH₃ en el carbono 2.
- La propan-2-ol tiene dos grupos metilo idénticos y es aquiral. Una fórmula plana no puede determinar el signo medido de la rotación óptica.
¿Cuál tiene un carbono quiral?
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La butan-2-ol tiene cuatro grupos diferentes en el carbono 2; los otros carbonos centrales propuestos no los tienen.
Combinar pruebas de carbonilo
- Tanto aldehídos como cetonas producen un precipitado de 2,4-DNPH. Un aldehído también produce la prueba de Tollens (plata) o el precipitado rojo ladrillo de Fehling en caliente.
- Una cetona generalmente resiste esas pruebas reductoras. El LiAlH₄ en éter anhidro produce un alcohol secundario a partir de una cetona tras un tratamiento adecuado.
C₃H₆O con dos señales de carbono-C-13, resultado positivo en iodoformo y negativo en Tollens (plata) corresponde a la propanona: dos carbonos de metilo equivalentes y un entorno de carbonilo.
La reducción de LiAlH₄ de la propanona produce propan-2-_____.
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La reducción convierte C=O en el grupo alcohol secundario.
Seguir los pares de electrones del cianuro
- El CN⁻ ataca el carbono del carbonilo mediante su par libre de carbono, mientras que el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
- El intermedio O⁻ toma un H⁺ del HCN, regenerando el CN⁻. La etanal produce CH₃CH(OH)CN; cualquiera de las caras del carbonilo es accesible bajo condiciones aquirales.
¿Cuáles dos afirmaciones describen la adición de CN⁻?
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El nucleófilo dona su par. El intermediario de oxígeno luego gana un protón para formar el hidroxinitrilo.
Verificar si el producto es quiral
- La adición a etanal genera un carbono unido a OH, H, CH₃ y CN, produciendo un racemato en el modelo ideal aquiral.
- La adición a propanona da dos grupos metilo idénticos en ese carbono y ningún centro quiral. La prueba de iodoformo identifica una característica estructural compatible, no un compuesto único.
“Todo producto de adición a carbonilo es quiral” es falso. Cuenta los cuatro grupos en el nuevo carbono tetraédrico.
Utiliza observaciones completas de las pruebas, conectividad atómica y grupos tridimensionales como restricciones independientes.
¿Por qué el producto de adición de propanona–HCN es aquiral?
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Dos grupos idénticos impiden que ese carbono sea un centro quiral.