Halogenoalcanos y rutas competitivas
Introducido| English | Significado |
|---|---|
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | sustitución |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | eliminación |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucleófilo |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hidrólisis |
¿Por qué un bromuro puede dar un alcohol o un alqueno?
- KOH acuoso tibia produce sustitución para formar un alcohol. KOH etanólica caliente favorece la eliminación para formar un alqueno.
- El solvente y las condiciones son parte de la predicción, no etiquetas opcionales.
¿Qué condiciones favorecen la formación de eteno a partir de bromoetano?
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La base etanólica con calor favorece la eliminación; la base acuosa favorece la sustitución para formar etanol.
Identificar el carbono reactivo
- C–Br es polar: el carbono tiene carga parcial positiva y acepta un par de electrones de un nucleófilo.
- Primarios, secundarios y terciarios cuentan los grupos de carbono unidos al carbono que porta el halógeno.
Clasifique CH₃CHBrCH₃ como primario, secundario o terciario.
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El carbono unido al Br está unido a otros dos grupos de carbonos.
Seguir los pares de electrones
- Con OH⁻ y bromoetano primario, una flecha va del par libre de oxígeno al carbono unido a Br. Otra va desde C–Br hacia Br.
- Con NH₃, se forma primero un ion alquilamonio. Un segundo NH₃ elimina H⁺ para dar la amina y NH₄⁺.
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻ con base acuosa tibia. El esqueleto de carbono se mantiene en dos átomos; una ruta con cianuro produciría tres.
Un nucleófilo dona un par de electrones al formar un enlace.
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El par se origina en un par libre o enlace existente y se dona a un sitio deficiente de electrones.
Verifique el conteo de carbonos del producto
- Bromoetano con KCN alcohólico produce CH₃CH₂CN. El carbono del cianuro añade un átomo, formando propanonitrilo.
- Amoníaco alcohólico en exceso bajo presión produce etilamina. En cambio, KOH etanólico caliente elimina H y Br globalmente, dando eteno.
¿Cuántos carbonos tiene el producto orgánico de la reacción entre bromoetano y KCN alcohólico?
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Los dos carbonos originales más el carbono del cianuro forman un nitrilo de tres carbonos.
Evalúe la evidencia de hidrólisis
- En pruebas emparejadas de nitrato de plata/etanol, los haloalcanos yodados hidrolizan más rápido que los bromados, luego los clorados: el enlace C–I es más débil.
- Iguale temperatura, concentraciones y volúmenes. La formación visible de AgX es un punto final indirecto con limitaciones de detección/solubilidad.
“El enlace carbono-halogén más polar siempre hidroliza más rápido” es falso. La fuerza del enlace es central en la comparación emparejada cloro/bromo/yodo.
Identifique el nucleófilo/base, condiciones, fuente de par de electrones, grupo saliente y conteo de carbonos.
¿Qué dos controles ayudan a comparar las tasas de hidrólisis?
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Mantenga constantes las variables distintas al sustrato elegido; las limitaciones de detección deben evaluarse igualmente.