Acyl chlorides · Cloruros de acilo
| English | Español |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | cloruro de acilo |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucleófilo |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | adición–eliminación |
| amide/əˈmaɪd/ | amida |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | grupo saliente |
The most reactive derivatives
- Acyl chlorides 酰氯 are made from carboxylic acids and are very reactive.
- They react with many nucleophiles 亲核试剂, always releasing HCl.
- They follow an addition–elimination 加成消去 mechanism.
Los derivados más reactivos
- Cloruros de acilo se preparan a partir de ácidos carboxílicos y son muy reactivos.
- Reaccionan con muchos nucleófilos, liberando siempre HCl.
- Siguen un mecanismo de adición–eliminación.
Acyl chloride reaction map · Mapa de reacciones de cloruros de acilo
Follow why acyl chlorides are reactive acylating agents. · Comprenda por qué los cloruros de acilo son agentes acetilantes reactivos.
Acyl chlorides react vigorously with water to give a carboxylic acid and ______ chloride gas. · Los cloruros de acilo reaccionan vigorosamente con agua para dar un ácido carboxílico y gas ______ cloruro.
Misty fumes of HCl form. · Se forman humos brumosos de HCl.
Reactions (all give HCl)
| Reactant | Product |
|---|---|
| water | the carboxylic acid |
| an alcohol | an ester |
| phenol | an ester |
| ammonia | an amide 酰胺 |
| a 1°/2° amine | an amide |
Addition-elimination mechanism of an acyl chloride
Reacciones (todas producen HCl)
| Reactivo | Producto |
|---|---|
| agua | el ácido carboxílico |
| un alcohol | un éster |
| fenol | un éster |
| amoníaco | una amida |
| una amina 1°/2° | una amida |
Mecanismo de adición–eliminación de un cloruro de acilo
An acyl chloride reacting with ammonia gives: · Un cloruro de acilo que reacciona con amoniaco da:
Ammonia (or a 1°/2° amine) reacts with an acyl chloride to give an amide. · El amoniaco (o una amina 1°/2°) reacciona con un cloruro de acilo para dar una amida.
An acyl chloride reacting with water gives: · Un cloruro de acilo que reacciona con agua da:
Hydrolysis of an acyl chloride regenerates the carboxylic acid (very vigorously). · La hidrólisis de un cloruro de acilo regenera el ácido carboxílico (muy vigorosamente).
Match each term to its meaning. · Empareje cada término con su significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
Addition–elimination
- A nucleophile adds to the slightly positive carbonyl carbon → a tetrahedral intermediate.
- Then the C=O reforms and $\text{Cl}^-$ leaves as HCl (elimination).
- Ease of hydrolysis: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (the aryl C–Cl is strengthened by the ring).
Acyl chlorides react with many nucleophiles
Adición–eliminación
- Un nucleófilo se añade al carbono del carbonilo ligeramente positivo → se forma un intermediario tetraédrico.
- Luego, el C=O se reformula y $\text{Cl}^-$ sale como HCl (eliminación).
- Facilidad de hidrólisis: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (el enlace C–Cl en el anillo se fortalece por la aromaticidad).
Los cloruros de acilo reaccionan con muchos nucleófilos
The reactions of acyl chlorides follow which mechanism? · Las reacciones de los cloruros de acilo siguen qué mecanismo?
A nucleophile adds to the carbonyl carbon; the C=O reforms and Cl⁻ leaves as HCl. · Un nucleófilo se añade al carbono carbonílico; el C=O se reformula y Cl⁻ sale como HCl.
The order of ease of hydrolysis is: · El orden de facilidad de hidrólisis es:
Acyl chlorides hydrolyse violently, alkyl slowly, and aryl chlorides not at all (ring-strengthened C–Cl). · Los cloruros de acilo se hidrolizan violentamente, los alquilos lentamente, y los cloruros arílicos no lo hacen en absoluto (C–Cl fortalecido por el anillo).
The most reactive derivative
- Acyl chlorides react vigorously with water, alcohols, ammonia and amines.
- The chlorine is an excellent leaving group 离去基团, which is why they are so reactive.
El derivado más reactivo
- Los cloruros de acilo reaccionan vigorosamente con agua, alcoholes, amoníaco y aminas.
- El cloro es un excelente grupo saliente, lo que explica su alta reactividad.
You've got it
- acyl chlorides are very reactive; with water → acid, alcohol/phenol → ester, ammonia/amine → amide (all + HCl)
- mechanism = addition–elimination (nucleophile adds to the carbonyl carbon, then HCl is eliminated)
- hydrolysis ease: acyl ≫ alkyl ≫ aryl chloride
Ya lo tienes claro
- los cloruros de acilo son muy reactivos; con agua → ácido, alcohol/fenol → éster, amoníaco/amina → amida (todos + HCl)
- mecanismo = adición–eliminación (el nucleófilo se añade al carbono del carbonilo, luego se elimina HCl)
- facilidad de hidrólisis: acilo ≫ alquilo ≫ arilo cloruro