Árbol genealógico del carbono
El petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos —compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno— construidos desde las moléculas más pequeñas de la fracción gaseosa hasta los betunes del asfalto. Esta sección los clasifica en familias, sigue al petróleo crudo desde el pozo hasta la fracción, y luego aborda cada familia: los alcanos inactivos, los alquenos con doble enlace, y (C) los alcoholes, ácidos, ésteres y polímeros que les siguen.
Edexcel International GCSE Química 4CH1, Sección 4 (enunciados 4.1–4.50C) cierra el curso. Los enunciados sufijados con C son exclusivos de Química.
Introducción y petróleo crudo
Un hidrocarburo contiene únicamente hidrógeno y carbono. Las moléculas se representan mediante fórmulas empíricas, moleculares, generales, estructurales y fórmulas desarrolladas. Una serie homóloga comparte una fórmula general y un grupo funcional, cuyos miembros difieren por CH₂; isomerismo — los isómeros comparten una fórmula molecular pero tienen estructuras distintas. La nomenclatura IUPAC abarca hasta seis carbonos.
Petróleo crudo se separa mediante destilación fraccionada: el horno vaporiza el petróleo, y los vapores ascienden por la columna enfriándose progresivamente — las moléculas pequeñas con puntos de ebullición bajos se recogen en la parte superior, mientras que las grandes y viscosas quedan en la inferior.
Las fracciones oscurecen y espesan hacia la base de la columna (aumento de punto de ebullición y viscosidad). La combustión completa produce CO₂ + H₂O; la combustión incompleta también genera monóxido de carbono —tóxico porque reduce la capacidad transportadora de oxígeno de la sangre— y hollín. En motores, el aire caliente hace que nitrógeno y oxígeno reaccionen formando óxidos de nitrógeno; las impurezas de azufre se oxidan a SO₂; ambos gases se disuelven en lluvia provocando acidez (la lluvia ácida daña hojas, lagos y edificios). El raqueo convierte alcanos de cadena larga en alquenos + alcanos más cortos sobre sílice/alúmina a 600–700 °C — debido a que la oferta de fracciones largas supera la demanda, mientras que las fracciones cortas son requeridas.
Alcanos y alquenos
Alcanos ($C_nH_{2n+2}$) son saturados — solo poseen enlaces simples C–C. Metano, etano, propano, butano, pentano. Con halógenos bajo luz ultravioleta sustituyen un hidrógeno: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (sustitución).
Alquenos ($C_nH_{2n}$) portan C=C — son insaturados. Con bromo se adicionan a través del doble enlace formando un dibromoalcano (adición): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. El agua de bromo los distingue: se decolora (naranja → incoloro) por un alqueno, permaneciendo inalterado ante un alcano.
Alcoholes, ácidos y ésteres (C)
Alcoholes portan –OH: metanol, etanol, propan-1-ol, butan-1-ol. La combustión completa del etanol produce dióxido de carbono y agua. El etanol se oxida a ácido etanoico mediante oxidación microbiana en aire o calentando con dicromato de potasio(VI) en ácido sulfúrico diluido. El etanol se fabrica por eteno + vapor sobre un catalizador de ácido fosfórico (≈300 °C, 60–70 atm) o por fermentación de glucosa con enzimas de levadura en ausencia de aire a ≈30 °C — el óptimo para las enzimas, y sin oxígeno para que la levadura produzca etanol en lugar de agua.
Ácidos carboxílicos portan –COOH: metanoico, etanoico, propanoico, butanoico. Sus soluciones reaccionan con metales (produciendo H₂) y carbonatos (produciendo CO₂) como otros ácidos; el vinagre es ácido etanoico diluido.
Ésteres portan –COO–: etanol + ácido etanoico, con un catalizador de ácido, producen etanoato de etilo y agua (esterificación). Dado un alcohol y un ácido, une el –COOH del ácido al –O– del alcohol. Los ésteres son volátiles, de olor dulce, se usan como saborizantes y perfumes.
Polímeros sintéticos
Polímeros de adición se forman cuando muchos monómeros alquénicos se unen, abriendo sus enlaces C=C.
Dibuje la unidad repetitiva del polietileno, polipropeno, cloruro de vinilo (PVC), PTFE; desde una unidad repetitiva, cierre los dos enlaces nuevamente en un C=C para recuperar el monómero. Problemas de eliminación: estos polímeros de adición resisten muchas reacciones químicas y no se biodegradan fácilmente, y su combustión puede liberar gases tóxicos. (C) Polimerización por condensación: un ácido dicarboxílico + un diol forman enlaces éster, liberando agua — un poliéster; algunos (biopoliésteres) se biodegradan.
Compruébalo tú mismo
- Define hidrocarburo, serie homóloga e isomería.
- Nombra las seis fracciones principales del petróleo crudo en orden de punto de ebullición.
- Escriba los productos de la combustión completa e incompleta de un hidrocarburo.
- Menciona dos gases contaminantes de la quema de combustibles y una fuente para cada uno.
- ¿Por qué es necesaria la crackeo?
- Escribe la ecuación para que el metano reaccione con cloro bajo luz UV, nombrando el tipo de reacción.
- ¿Cómo distingue el agua de bromo un alqueno de un alcano?
- (C) Nombra los dos métodos de fabricación de etanol con una condición para cada uno.
- (C) ¿Qué alcohol y ácido producen etanoato de etilo, y qué otra sustancia se forma?
- (C) ¿Qué monómeros forman un poliéster, y qué molécula pequeña se libera?
Respuestas: 1 un compuesto de hidrógeno y carbono únicamente; una familia con la misma fórmula general y grupo funcional, que difiere por CH₂; moléculas con la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras; 2 gases de refinería, gasolina, queroseno, diésel, aceite combustible, asfalto; 3 completa: dióxido de carbono + agua; incompleta añade monóxido de carbono (y hollín); 4 monóxido de carbono — combustión incompleta; dióxido de azufre — quema de impurezas de azufre; óxidos de nitrógeno — aire caliente del motor; 5 el suministro de fracciones de cadena larga excede la demanda mientras que las fracciones cortas y los alquenos están en escasez; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — sustitución (foto, UV); 7 el alqueno decolora el agua de bromo naranja; el alcano lo deja naranja; 8 (C) eteno + vapor de agua, catalizador de ácido fosfórico, ~300 °C, 60–70 atm; fermentación de glucosa con levadura, sin aire, ~30 °C; 9 (C) etanol + ácido etanoico — también se forma agua (catalizador de ácido); 10 (C) un ácido dicarboxílico y un diol; se libera agua en cada enlace éster.