البنية، الروابط ودخل الكيمياء العضوية

كيف يمكن كتلة ضئيلة من غاز أن تملأ إناءً كبيرًا؟ ولماذا لا يوصل كلوريد الصلبة الكهرباء بينما محلوله يفعل؟ الوحدة 1 تربط بين عدّ الجسيمات، والبنية الإلكترونية، والترابط مع السلوك المرصود، ثم تستخدم نفس المبادئ لتفسير التفاعلات العضوية.

استخدم هذا المرجع مع الأوراق 1.1–1.5 وشركائها المهاريين الأضيق نطاقاً. تحتاج إلى جبر بسيط وقواست العشرة والمعادلات الموزونة. الموضوعات 1–5 من مواصفات Pearson تُعرّف هذه الوحدة. الديناميكا والتوازن تنتمي للوحدة 2؛ ليست شروطاً مسبقة لهذه الأوراق.

الذرة هي جسيم واحد من عنصر ما. يحتوي العنصر على نوع واحد فقط من الذرات، المحدد بعدد البروتونات. الأيون يحمل شحنة كهربائية لأن عدد إلكتروناته يختلف عن عدد بروتونه. الجزيء هو مجموعة منفصلة من الذرات المرتبطة بروابط تساهمية. المركب يحتوي عناصر مختلفة مرتبطة كيميائيًا. الصيغة الأولية تعطي أبسط نسبة صحيحة للذرات؛ الصيغة الجزيئية تعطي العدد الفعلي للذرات في جزيء واحد. الشبكات الأيونية لها وحدات صيغة، وليس جزيئات منفصلة.

المول هو وحدة كمية المادة. عدد الجسيمات هو $N=nL$، حيث $L=6.02\times10^{23}\ \mathrm{mol^{-1}}$. وبالتالي يحتوي مول واحد على $6.02\times10^{23}$ من الكائنات المحددة. يجب دائمًا ذكر ما إذا كنت تعدّ ذرات، جزيئات، أيونات، أو وحدات صيغة. يحتوي مول من جزيئات الميثان على خمسة مولات من الذرات.

الكتلة الذرية النسبية، $A_r$، تقارن متوسط كتلة الذرة المباعث بالوزن مع ثلث عشر كتلة ذرة الكربون-12. الكتلة الجزيئية النسبية، $M_r$، تجمع الكتل الذرية النسبية في الجزيء. كتلة الصيغة النسبية تطبق نفس المجموع على وحدة الصيغة، بما في ذلك الهياكل الضخمة. كلاهما نسب بدون وحدات. الكتلة المولية، $M$، هي الكتلة لكل مول، بـ $\mathrm{g\,mol^{-1}}$.

استخدم $n=m/M$ للكتلة، $n=cV$ للمحلول الذي يحتوي على $V$ في $\mathrm{dm^3}$، و$pV=nRT$ للغاز بضغط بوحدة باسكال وحجم بـ $\mathrm{m^3}$ ودرجة حرارة بـ K. يمكن استبدال حجم الغاز المولي بالمعادلة الغازية فقط تحت ظروفها المعلنة. عند تقريب RTP المعتاد للفصول الدراسية، استخدم $24\ \mathrm{dm^3\,mol^{-1}}$. قسّم $\mathrm{cm^3}$ على 1000 للحصول على $\mathrm{dm^3}$.

طريقة حساب كتلة التفاعل المحلولة. المعادلة هي $\mathrm{Mg+2HCl\rightarrow MgCl_2+H_2}$. يوجد فائض من الحمض و$0.480\ \mathrm g$ مغنيسيوم، مع $M(\mathrm{Mg})=24.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$.

نسبة المعاملات هي Mg:H₂ = 1:1، لذا $n(\mathrm{H_2})=0.0200\ \mathrm{mol}$. عند تقريب RTP المعل:

إذا تم إعطاء كميتي المتفاعلات، قسّم الكمية على المعامل. تحدد القيمة الأصغر العامل المحدد. لا تقارن الكتل وحدها.

تركيز الكتلة هو $m/V$ في $\mathrm{g\,dm^{-3}}$؛ تركيز الكمية هو $n/V$ في $\mathrm{mol\,dm^{-3}}$. قسّم تركيز الكتلة على الكتلة المولية للتحويل بينهما. أجزاء في المليون (ppm)، هي كسر مضروب في $10^6$؛ حدد ما إذا كان كسر كتلة أو، للغازات عند نفس درجة الحرارة والضغط، كسر حجم.

لإيجاد الصيغة الأولية، قسّم كتلة كل عنصر على كتلتها الذرية $A_r$ واقسم الكميات الناتجة على أصغر كمية. اضرب النسبة الكلية إذا لزم الأمر للحصول على أعداد صحيحة. لا تقرب 1.5 إلى 2: اضرب جميع النسب في 2. لإيجاد الصيغة الجزيئية، قسّم الكتلة المقاسة $M_r$ على كتلة الصيغة الأولية واضرب كل مؤشر سفلي بهذه العدد الصحيح.

تحقق محلول. يحتوي مركب على 2.40 g كربون و0.600 g هيدروجين. كمية الكربون هي $n=m/M=2.40/12.0=0.200\ \mathrm{mol}$؛ كمية ذرات الهيدروجين هي $n=m/M=0.600/1.00=0.600\ \mathrm{mol}$. C:H = 1:3، لذا الصيغة الأولية هي CH₃. إذا كانت $M_r=30.0$، فإن العامل هو $30.0/15.0=2$، مما يعطي C₂H₆. مجموع كتل العناصر يساوي كتلة العينة، 3.00 g.

وازن المعادلات الكاملة دون تغيير صيغ المواد، ودرج الحالات: (s)، (l)، (g)، (aq). بالنسبة للترسب، $\mathrm{Ag^+(aq)+Cl^-(aq)\rightarrow AgCl(s)}$ يتجاهل الأيونات المشاهدة. بالنسبة للحمض والكربونات، $\mathrm{CO_3^{2-}(aq)+2H^+(aq)\rightarrow CO_2(g)+H_2O(l)}$ يحافظ على كل من الذرات والشحنة. الراسب أو الغاز هو ملاحظة؛ المعادلة تشرح التغيير. يعطي الزنك في كبريتات النحاس(II) ترسبًا نحاسيًا أحمر بينما يتلاشى المحلول الأزرق: Zn(s) + Cu²⁺(aq) → Zn²⁺(aq) + Cu(s). يذوب المغنيسيوم في الحمض المخفف مع فقاعات الهيدروجين: Mg(s) + 2H⁺(aq) → Mg²⁺(aq) + H₂(g). حمض مع قاعدة قابلة للذوبان قد يدفأ بدون غاز أو راسب: H⁺(aq) + OH⁻(aq) → H₂O(l). طابق كل معادلة مع الملاحظة الفعلية بدلاً من اعتبار كل تفاعل حمضي كتكون غاز.

العائد المئوي يقارن كمية المنتج الفعلية مع الكمية النظرية. لكتلة نظرية 4.00 g وعزل فعلي مجفف 3.20 g، العائد = 3.20/4.00 × 100% = 80.0%. اقتصاد الذرة يقارن كتلة المنتج المطلوب الموزونة مع جميع كتل المنتجات الموزونة. اشمل معاملات المعادلة. اقتصاد ذرة مرتفع لا يضمن عائدًا تجريبيًا مرتفعًا.

في تجربة حجم مول الغاز، استخدم كمية محدودة معروفة وجمع الغاز تحت ظروف مقاسة. ضع في اعتبارك التسرب، ذوبان الغاز، التفاعل غير الكامل، والحيز الميت. يقلل التسرب من حجم الغاز المقاس وبالتالي الحجم المولي المحسوب. لتأكيد الصيغة عن طريق التفاعل مع الأكسجين، قم بالتسخين إلى كتلة ثابتة، وبرد قبل الوزن واشرح كيف يؤدي فقدان المادة الصلبة أو أكسدة غير كاملة إلى تغيير النسبة المستنتجة. يبقى الاستدلال العملي جزءًا من وحدة النظرية هذه.

البروتونات والنيوترونات في النواة؛ تشغل الإلكترونات مدارات حولها. الكتل النسبية للجسيمات تقارب 1، 1 و$1/1836$؛ الشحنات هي +1، 0 و−1. العدد الذري $Z$ يعد البروتونات؛ العدد الكتلي $A$ يعد البروتونات زائد النيوترونات. إذن عدد النيوترونات = $A-Z$. الأيون الموجب يحتوي على إلكترونات أقل من البروتونات. النظائر لها نفس عدد البروتونات ولكن أعداد مختلفة من النيوترونات.

يُكوّن جهاز مطياف الكتلة أيونات موجبة غازية، ويفصلها بناءً على نسبة الكتلة إلى الشحنة، $m/z$، ويكشف عن الوفرة النسبية، وهي حصة العينة التي تساهم بها كل نوع من الأيونات. للتبخير، التأيين، التسريع، الفصل والكشف أدوار مميزة. في الفصل المغناطيسي عند جهد تسريع معين، ينحني الأيون ذو $m/z$ أقل أكثر؛ والشحنة الأعلى تقلل $m/z$، بدلاً من أن تجعل الانحناء أصغر. يظهر أيون كتلته 40 وشحنته المزدوجة عند $m/z=20$.

مثال محلول لمتوسط النظائر. لنظري الغاليوم 60% كتلته 69 و40% كتلته 71، $A_r=(69\times60+71\times40)/100=69.8$. يقع المتوسط بين كتل النظائر، أقرب للنظر الأكثر وفرة. يمكن لقمم أيون الجزيء تحديد $M_r$ عندما تكون الشحنة معروفة. مع نسب نظائر الكلور 3:1، قمم أيون Cl₂ الجزيئي تقع عند 70، و72 و74 لها احتمالات $9/16$، $6/16$ و$1/16$: يحدث الترتيب الأوسط بطريقتين.

يحتوي المدار على إلكترونين كحد أقصى بعكس اتجاهات الدوران. المدار s كروي؛ مدار p له فصوصان. يوجد 1، 3 و5 مدارات في فرعي s وp وd، تستوعب كحد أقصى 2، 6 و10 إلكترونات. املأ المدارات المتساوية الطاقة فردياً قبل الاقتران. لدى الأصداع الأربعة الأولى سعات قصوى 2، 8، 18 و32 إلكترونات. فرعيها المتاحة هي 1s؛ 2s/2p؛ 3s/3p/3d؛ و4s/4p/4d/4f. الفرع f يحتوي على سبع مدارات ويستوعب أربعة عشر إلكتروناً. يحتوي الجدول الدوري على كتل s وp وd وفقاً للفرع الذي يستقبل الإلكترون المُميّز. اكتب التوزيعات حتى الكريبتون، بما في ذلك شذوذ الكروم والنحاس: Cr هو [Ar]3d⁵4s¹ وCu هو [Ar]3d¹⁰4s¹. لأيونيها الموجبين، أزل إلكترونات 4s قبل elektronat 3d. يجب أن يظهر تدوين صندوق الإلكترونات كل من الإشغال والدوران.

طاقة التأين الأولى هي الطاقة لكل مول لـ $\mathrm{X(g)\rightarrow X^+(g)+e^-}$. إزالة الإلكترون الثاني تتم من X⁺(g)؛ إزالة الإلكترون الثالث هي X²⁺(g) → X³⁺(g) + e⁻. جميع مراحل التأين هي تفاعلات ماصة للحرارة. زيادة الشحنة النووية تقوي التجاذب؛ زيادة الحجب والمسافة الإلكترونية الأكبر يضعفانه. يشير القفز الكبير في الطاقة المتتالية إلى أنه تم إزالة جميع إلكترونات الغلاف الخارجي. هذا يحدد عدد إلكترونات الغلاف الخارجي للمجموعة الرئيسية ولكنه وحده لا يحسب كل الأصداع المشغولة.

عبر الدورة 3، ترتفع الشحنة النووية بينما يتغير الحجب الداخلي قليلاً، مما يمنح زيادة عامة في طاقة التأين الأولى. يفقد Al إلكترون 3p أعلى طاقة بسهولة أكبر مما يفقده Mg إلكترون 3s. يمتلك S إلكتروناً مقترناً 3p بتنافر أكبر من المدارات p3 المفردة الإشغال في P. نزولاً في المجموعة، يتغلب الزيادة في المسافة والحجب على زيادة الشحنة النووية. الاتجاهات المتكررة عبر الدورات هي الدورية; استخدم محاوراً معنونة، وفسر المحور اللوغاريتمي كنسب بدلاً من زيادات طاقة متساوية.

اختبر مهمة رسم المنحنيات للعنصر الأول-36 المرفقة في ورقة 1.2.2 كلا من المحاور العادية واللوغاريتمية. يتبع قمم الغازات النبيلة انخفاضات عند بدء غلاف خارجي جديد؛ وتنتج تأثيرات الغلاف الفرعي والأزواج انخفاضات إضافية خلال الدورة. لا تشكل السلاسل الانتقالية خطاً صاعداً أملس تماماً. ينتمي الهيليوم إلى كتلة s بـ 1s² رغم عمود الغازات النبيلة.

الرابط الأيوني هو التجاذب الكهروستاتيكي الصافي بين أيونات متعاكسة الشحنة عبر شبكة بلورية ضخمة. يؤدي انتقال الإلكترونات إلى تكوين أيونات، والتجاذب هو الرابطة. تدعم الموصلية في الحالة المصهورة أو المذابة، وهجرة الأيونات، وأدلة كثافة الإلكترون النموذج الأيوني. تتحرك الكاتيونات الملونة نحو القطب السالب في المحلول. تُظهر خرائط كثافة الإلكترون توزيع الإلكترون حول الأنوية؛ قارن التوزيع مع نموذج الأيون بدلاً من افتراض أن المسار المسطح يسجل تاريخ انتقال الإلكترون مباشرة. تفتقر المواد الصلبة الأيونية إلى أيونات متنقلة. عادة ما تعزز الأيونات الأصغر والشحنات الأعلى التجاذب في الشبكة. في السلسلة المتساوية الإلكترونات، يسحب عدد البروتونات الأكبر نفس مجموعة الإلكترونات بشكل أقرب: يقل نصف القطر من N³⁻ نحو Al³⁺. نزولاً في المجموعة، تزيد الأغلفة المشغولة إضافياً حجمها.

الرابطة التساهمية هي تجاذب بين نواتين زوج إلكتروني مشترك. تحدد مخططات النقاط والصليب أصل الإلكترونات. شمل الأزواج الحرة والقوس/الشحنة للأيونات. الرابطة التناسقية تستخدم زوجًا إلكترونيًا مشتركًا تم تزويده في البداية من ذرة واحدة، كما عندما يتبرع NH₃ بزوج إلكتروني إلى H⁺ لتكوين NH₄⁺. يمكن أن يكون كلوريد الألمنيوم Al₂Cl₆ بجسرين كلوريدين ورابطة تناسقية؛ يجب أن تأخذ المخططات الإلكترونية بعين الاعتبار جميع الإلكترونات الخارجية.

تتنافر الأزواج الإلكترونية حول الذرة المركزية وتترتب متباعدة. تتنافر الأزواج الحرة بقوة أكبر من الأزواج الرابطة، ولكن لا يوجد انخفاض زوايا ثابت عالمي لكل زوج حر. عُدّ المناطق حول الذرة المركزية؛ حيث يشغل الرابطة المتعددة منطقة واحدة. طول الرابطة هو المسافة بين النوى؛ وزاوية الرابطة هي الزاوية بين الروابط المجاورة.

لكل ذرة كربون في الإيثين ثلاث مناطق وترتيب مسطح، بزاوية تقارب 120°. الكهروسالبية هي جذب زوج الإلكترونات الرابطة. الكهروسالبيات المختلفة تُنتج روابط قطبية. يكون الجزيء قطبياً فقط إذا لم تلغِ عزمه الثنائي الروابط بعضاً: CO₂ غير قطبي؛ بينما H₂O قطبي. الرابطة الأيونية والتساهمية هما طرفا طيف متصل. تصف قدرة الاستقطاب قدرة الكاتيون على تشويه سحابة الإلكترونات لأيون آخر؛ بينما تصف قابلية الاستقطاب مدى سهولة تشويه تلك السحابة. الكاتيون الصغير عالي الشحنة يشوه سحابة الإلكترونات للأنيون بشدة؛ والأنيونات الكبيرة أسهل في الاستقطاب. لا تستخدم نقطة انصهار واحدة كدليل وحيد على البنية.

المواد الجزيئية الصغيرة عادةً تنصهر أو تغلي بتغلبها على التجاذبات بين الجزيئات بدلاً من كسر الروابط داخلها. يحتوي الماس على أربع روابط تساهمية لكل ذرة في شبكة عملاقة؛ الجرافيت له ثلاث روابط لكل ذرة في طبقات مع إلكترونات موزعة بشكل غير محدد متحركة؛ الغرافين هو طبقة واحدة. الماس صلب ومعزل كهربائي؛ يمكن لطبقات الجرافيت الانزلاق وتوصيل الكهرباء عبرها؛ يجمع الغرافين بين القوة والتوصيل. تحتوي المعادن على أيونات موجبة تنجذب نحو الإلكترونات غير المحددة، والتي تحمل التيار في المعدن الصلب والمصهور.

يتبع اتجاه الانصهار في الدورة 2/3 تغير البنى: العناصر المعدنية، ثم الكربون والسيليكون ذو البنى العملاقة التساهمية، ثم اللافلزات الجزيئية الصغيرة والغازات النبيلة أحادية الذرة. في الدورة 2، الليثيوم والبريليوم عناصر معدنية؛ البورون والكربون يشكلان بنى عملاقة تساهمية، ثم النيتروجين والأكسجين والفلور جزيئية، والنيون أحادي الذرة. يساعد عدد الإلكترونات الجزيئية والتجاذبات في شرح الفروقات بين اللافلزات. لا يمكن لتفسير شحنة النواة السلس وحده أن يفسر اتجاه الانصهار بالكامل. عادةً ما يؤدي التجاذب المعدني الأقوى (الذي يتضمن شحنة الأيون وحجم الأيون وعدد الإلكترونات غير المحددة) إلى رفع درجة الانصهار؛ كما أن بنية المعدن التفصيلية مهمة أيضاً. تسخين المعدن للانصهار لا يزيل جميع إلكتروناته.

المجموعة الوظيفية تعطي تفاعلات مميزة. السلسلة المتجانسة تشارك مجموعة وظيفية وصيغة عامة، مع اختلاف الأعضاء المتتالي بمقدار CH₂. المتشكلات البنائية لها نفس الصيغة الجزيئية لكن بترابط ذري مختلف. في الصيغة المعروضة يُظهر كل ذرة ورابطة؛ وفي الصيغة الهيكلية كل نهاية أو زاوية بدون تسمية هي ذرة كربون، مع عدد كافٍ من ذرات الهيدروجين الضمنية لتحقيق أربع روابط. أشر بوضوح إلى الذرات غير الكربونية وهيدروجيناتها المرتبطة بها.

استخدم meth-، eth-، prop-، but-، pent-، hex-، hept-، oct-، non-، dec- لعدد واحد إلى عشرة ذرات كربون. اختر سلسلة أم تحتوي المجموعة الوظيفية المعنية ورقمها لإعطاء أقل رقم موقع مطلوب، ثم حدد المواقع الفرعية. الألكانات غير الحلقية لها صيغة CₙH₂ₙ₊₂؛ الحلقات الأحادية للألكانات لها CₙH₂ₙ. كلاهما مشبع: يحتوي على روابط أحادية كربون-كربون فقط. لا تثبت الصيغة CₙH₂ₙ وجود الألكين وحده لأن الحلقة قد تشاركها.

ولد المتشكلات البنائية منهجياً: حافظ على الصيغة ثابتة، غيّر السلسلة الأطول أو حجم الحلقة، وزع ذرات الكربون المتبقية، ثم احذف التكرارات الناتجة عن الدوران أو إعادة الترقيم. للبنتان ثلاث متشكلات سلسلية؛ للهكسان خمسة. مجرد تغيير اتجاه الرسم لا يجعله بنية جديدة.

بالنسبة لل الحلقات المفردة المشبعة، ابدأ بالحلقة الأكبر وقصها بينما تنقل ذرات الكربون إلى مجموعات البديل. يوجد بنية واحدة C₃H₆، وبنيتان C₄H₈، وخمس بنى C₅H₁₀. مجموعة C₆H₁₂ تحتوي على اثني عشر بنية دستورية؛ لا تُحسب الأشكال المتمايزة cis/trans مرة أخرى كمتصاوغات بنائية.

التقطير الكسري يفصل النفط الخام إلى كسور ذات نطاقات غليان مختلفة. التحلل الحراري يحول الهيدروكربونات الكبيرة إلى منتجات أصغر، بما في ذلك الألكينات؛ يمكن أن يغير إعادة التشكيل السلاسل المستقيمة إلى هياكل متفرعة أو حلقية. موازن الذرات في كل معادلة مقترحة. الاحتراق الكامل للهيدروكربون ينتج CO₂ والماء. الاحتراق غير الكامل قد ينتج أول أكسيد الكربون السام أو الجسيمات الكربونية؛ يقلل أول أكسيد الكربون من نقل الأكسجين في الدم عن طريق الارتباط بالهيموجلوبين. يمكن أن تنتج تفاعلات الكبريت في الوقود ونيتروجين/أكسجين درجة الحرارة العالية أكاسيد حمضية. تضر الجسيمات الكربونية بجودة الهواء؛ يمكن أن تساهم الهيدروكربونات غير المحترقة في التلوث الضوئي الكيميائي. إزالة كبريت الوقود لا تمنع أكاسيد النيتروجين الناتجة عن الهواء الساخن. تعادل الكربون يعني عدم وجود زيادة صافية في ثاني أكسيد الكربون عبر حدود دورة الحياة المعلنة. يمكن أن يستهلك نمو الإيثانول الحيوي CO₂، لكن انبعاثات المعالجة والنقل تمنع ادعاءات التعادل الكربوني التلقائي. عند استخدام الهيدروجين ينتج الماء، لكن طريقة إنتاجه لا تزال مهمة.

المخاطر مصدر محتمل للإضرار؛ المخاطرة تأخذ في الاعتبار احتمالها وشدة تأثيرها تحت الظروف الفعلية. استخدم تقييم المخاطر المدرسي والكميات الصغيرة والتهوية والضوابط الخاصة قابل للاشتعال أو السمية. البديل الأكثر أمانًا يمكن أن يقلل المخاطر دون التظاهر بأن المادة الأصلية ليس لها مخاطر.

الجذر الحر يحتوي على إلكترون غير مزدوج. الانشطار المتجانس يعطي إلكترونًا واحدًا لكل جزء؛ الانشطار اللامتناهي يعطي كلاهما لجزء واحد، مما يُكوّن أيونات. يبدأ ضوء الأشعة فوق البنفسجية استبدال الكلور عن طريق كسر Cl₂ بشكل متجانس: Cl₂ → 2Cl·. استخدم الأسهم المنحنية ذات الرأس الواحد للإلكترونات الفردية.

النشر: Cl· + CH₄ → HCl + CH₃·، ثم CH₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·. يتم تجديد جذر حر واحد، لذلك تستمر السلسلة. الإنهاء يجمع بين جذرين حرين، على سبيل المثال 2CH₃· → C₂H₆. الإنتاج المتعدد والاستبدالFurther ومواقع متعددة محتملة تنتج مخاليط، مما يحد من قيمة الطريقة لصنع منتج نقي واحد.

ألكين لا حلقي له رابطة C=C واحدة صيغته CₙH₂ₙ. ألكين حلقي له حلقة واحدة ورابطة مزدوجة واحدة هو CₙH₂ₙ₋₂: تزيل الحلقة هيدروجينين آخرين. تتكون الرابطة المزدوجة من رابطة سيجما σ من التداخل المباشر للأوربيتالات ورابطة باي π من التداخل الجانبي للأوربيتالات p. دوران أحد الكربون سيكسر تداخل باي، لذا فإن الدوران مقيد. يتطلب التشاكل E/Z وجود مجموعتين مختلفتين على كل كربون في الرابطة المزدوجة. رتب الذرات المرتبطة مباشرة حسب العدد الذري؛ في حالة التعادل، قارن الذرات التالية. قارن الأولويات بشكل منفصل على الكربونين. المجموعات الأعلى أولوية معًا تعطي Z، وعكسها يعطي E. cis/trans غير كافٍ حيث لا يمكن مقارنة مستبدلات متطابقة مناسبة.

الإلكتروفيل يقبل زوج إلكترون. في إضافة HBr، يبدأ سهم مجعد من الرابطة باي وينتهي عند H، بينما يبدأ آخر من رابطة H–Br وينتهي عند Br. هذا يشكل كاتيون كربوني وBr⁻؛ ثم يقوم زوج حر من البروميد بتكوين الرابطة الجديدة بين الكربون والبروم. يعطي بروبروبين بشكل رئيسي 2-بروموبروبان لأن مساره يكون كاتيون ثانويًا بدلاً من كاتيون أولي. الكاتيونات الثلاثية أكثر استقرارًا بشكل عام من الثانوية، التي هي أكثر استقرارًا من الأولية، تحت هذه الظروف.

بالنسبة لـإيثين، ذرتا الكربون في الرابطة المزدوجة متكافئتان. إضافة البروتون في أي اتجاه تجعل نفس كاتيون الإيثيل، CH₃CH₂⁺. يبروميد يمنح زوجًا حرًا لذرة الكربون الموجبة، مما يعطي بروموإيثان؛ لا توجد منتجين دستوريين مختلفين للاختيار بينهما.

يتم قطبية البروم بواسطة الرابطة المزدربة الغنية بالإلكترونات وتضاف عبرها؛ يتكون إيثين 1,2-دibromoethane. يدعم تبييض البروم عدم التشبع في اختبار عضوي مناسب لكنه لا يحدد ألكينًا فريدًا واحدًا. تجنب الادعاءات غير المطلوبة حول مخاليط المنتجات الفراغية.

إضافات أخرى: الهيدروجين مع النيكل يعطي ألكان؛ البخار مع عامل حفاز حمضي يعطي كحولًا؛ برمنغنات(VII) المخففة الباردة الحمضية تؤكسد C=C إلى دايول. حدد الكواشف والظروف، وليس فقط أسماء المنتجات. في البلمرة الإضافة، افتح كل C=C في العظم الفقري للبلمر، احتفظ بمجموعاته الجانبية، وأظهر أقواسًا تمتد الروابط خلالها و$n$ خارجها. الوحدة المتكررة هي أصغر قطعة عظم فقري يمكن وصف سلسلة البوليمر بتكرارها، بما في ذلك مجموعاتها الجانبية. لا يتم التخلص من جزيء صغير. تتطلب التخلص من البوليمر أدلة: الفرز/إعادة التدوير، الاستمرار، البدائل القابلة للتحلل الحيوي وإزالة الغازات السامة من الحرق لها مزايا وتكاليف مختلفة.

1. أيون كتلة40 يعطي $m/z=20$. اشرح شحنته.
2. الطاقة الأولى والثانية والثالثة لتأين عنصر ما متقاربة نسبياً، بينما الرابعة أعلى بكثير. اذكر الاستنتاجات التي يمكنك استخلاصها وما لا يمكنك استخلاصه من هذا القفز وحده.
3. يشغل غاز حجم 0.240 dm³ عند حجم مولاري قدره 24.0 dm³ mol⁻¹. تم تحضير عينة كتلتها 0.480 g من هذا الغاز في تفاعل بنسبة 1:1. أوجد الكتلة المولية للعينة واذكر سبباً واحداً قد يجعل القيمة التجريبية مرتفعة جداً.
4. لماذا يمكن للصيغة الجزيئية الواحدة أن تصف ألكين وألوكائين؟
5. تنبأ بالمنتج عند إضافة HBr إلى CH₂=C(CH₃)₂، واشرح سبب استقرار أيون الكربونيوم المفضل.

الإجابات. 1 A 2+ أيون لديه نصف نسبة الكتلة للشحنة المفردة. 2 ثلاثة إلكترونات خارجية، متسق مع المجموعة الرئيسية 3/13؛ القفز وحده لا يحدد الدورة. 3 $n=V/V_m=0.240/24.0=0.0100\ \mathrm{mol}$؛ $M=m/n=0.480/0.0100=48.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$. التسريب يقلل كمية الغاز المقاسة ويرفع الكتلة المولية المستنتجة. 4 تقلل الحلقة الواحدة أو الرابطة المزدوجة الواحدة عدد الهيدروجين بمقدار اثنين مقارنة بالألكان اللاحلقي. 5 2-برومو-2-ميثيلبروبان؛ يضاف H إلى CH₂، مكونًا كاربونيوم ثالثيًا قبل أن يزود Br⁻ زوجًا إلكترونيًا للكربون الموجب.