Haloalcanos e vias concorrentes
Introduzido| English | Significado |
|---|---|
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | Substituição |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | Eliminação |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | Nucleófilo |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | Hidrólise |
Por que um brometo pode dar um álcool ou um alceno?
- KOH aquoso morno causa substituição formando um álcool. KOH etanólico quente favorece eliminação formando um alceno.
- O solvente e as condições são parte da previsão, não rótulos opcionais.
Quais condições favorecem eteno a partir de bromoetano?
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Base etanólica com aquecimento favorece eliminação; base aquosa favorece substituição para etanol.
Identifique o carbono reativo
- C–Br é polar: o carbono é parcialmente positivo e aceita um par de elétrons de um nucleófilo.
- Primário, secundário e terciário referem-se ao número de grupos de carbono ligados ao carbono que carrega o halogênio.
Classifique CH₃CHBrCH₃ como primária, secundária ou terciária.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
O carbono ligado ao Br está conectado a outros dois grupos de carbono.
Siga os pares de elétrons
- Com OH⁻ e bromoetano primário, uma seta sai do par solitário do oxigênio para o carbono ligado ao Br. Outra vai de C–Br para Br.
- Com NH₃, forma-se primeiro um íon alquilamônio. Um segundo NH₃ remove H⁺ para dar a amina e NH₄⁺.
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻ com base aquosa aquecida. O esqueleto de carbono permanece com dois carbonos; uma rota por cianeto daria três.
Um nucleófilo doa um par de elétrons ao formar uma ligação.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
O par começa em um par solitário ou ligação existente e é doado para um sítio deficiente em elétrons.
Verifique a contagem de carbonos do produto
- Bromoetano com KCN alcoólico dá CH₃CH₂CN. O carbono do cianeto adiciona um carbono, formando propanonitrila.
- Amônia alcoólica em excesso sob pressão produz etilamina. KOH etanólico quente remove H e Br globalmente, dando eteno.
Quantos carbonos estão no produto orgânico da bromoetano com KCN alcoólico?
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Os dois carbonos originais mais o carbono do cianeto formam uma nitrila de três carbonos.
Avalie evidências de hidrólise
- Em testes pareados de nitrato de prata/etanol, iodoalcanos hidrolisam mais rápido que bromoalcanos, depois cloroalcanos: C–I é mais fraco.
- Iguale temperatura, concentrações e volumes. A formação visível de AgX é um ponto final indireto com limitações de detecção/solubilidade.
“A ligação carbono-halogênio mais polar sempre hidrolisa mais rápido” é falso. A força da ligação é central na comparação pareada de cloro/bromo/iodo.
Identifique o nucleófilo/base, condições, fonte de par de elétrons, grupo saiente e contagem de carbonos.
Quais dois controles ajudam a comparar as taxas de hidrólise?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mantenha outras variáveis diferentes do substrato escolhido constantes; as limitações de detecção ainda devem ser avaliadas.