Chirality and carbonyl evidence
Diperkenalkan| English | Makna |
|---|---|
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | enantiomera |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | pusat kiral |
| carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ | karbonil |
| racemate | rasemat |
Apakah putaran sifar bermaksud?
- Campuran setara dua enantiomer tidak memiliki rotasi optik bersih. Zat akiral juga tidak menunjukkan rotasi.
- Gunakan struktur serta bukti optik sebelum menentukan penjelasan mana yang sesuai.
Zero optical rotation proves that a sample is a racemic mixture.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
An achiral substance is another explanation, so structure or further resolving evidence is needed.
Identifikasi pusat kiral
- Karbon tetrahedral dengan empat gugus berbeda bersifat kiral dalam contoh ini. Butan-2-ol memiliki H, OH, CH₃ dan CH₂CH₃ pada karbon 2.
- Propan-2-ol memiliki dua gugus metil identik dan bersifat akiral. Rumus datar tidak dapat menentukan tanda rotasi optik yang terukur.
Which has a chiral carbon?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Butan-2-ol has four different groups at carbon 2; the other proposed central carbons do not.
Gabungkan uji karboksil
- Baik aldehida maupun keton memberikan endapan 2,4-DNPH. Aldehida juga memberikan endakan perak Tollens atau endakan merah bata Fehling yang dipanaskan.
- Keton biasanya resisten terhadap uji reduksi tersebut. LiAlH₄ dalam eter kering menghasilkan alkohol sekunder dari keton setelah perlakuan akhir yang sesuai.
C₃H₆O dengan dua sinyal karbon-13, hasil iodoform positif, dan tanpa endakan perak Tollens sesuai dengan propanon: dua karbon metil ekuivalen dan satu lingkungan karboksil.
LiAlH₄ reduction of propanone gives propan-2-_____.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Reduction converts C=O into the secondary alcohol group.
Ikuti pasangan elektron sianida
- CN⁻ menyerang karbon karboksil melalui pasangan elektron bebas karbonnya, sementara pasangan π C=O berpindah ke oksigen.
- Intermediet O⁻ mengambil H⁺ dari HCN, meregenerasi CN⁻. Etanal menghasilkan CH₃CH(OH)CN; kedua sisi karboksil dapat diakses di bawah kondisi akiral.
Which two statements describe CN⁻ addition?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
The nucleophile donates its pair. The oxygen intermediate then gains a proton to form the hydroxynitrile.
Periksa apakah produk bersifat kiral
- Penambahan etanal membuat karbon terikat pada OH, H, CH₃ dan CN, menghasilkan racemat dalam model ideal akiral.
- Penambahan propanon memberikan dua gugus metil identik pada karbon tersebut dan tidak ada pusat kiral. Uji iodoform mengidentifikasi fitur struktural yang kompatibel, bukan senyawa yang unik.
"Setiap produk penambahan karboksil bersifat kiral" adalah salah. Hitung keempat gugus pada karbon tetrahedral baru.
Gunakan pengamatan uji lengkap, konektivitas atom, dan gugus tiga dimensi sebagai batasan independen.
Why is the propanone–HCN addition product achiral?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Two identical groups prevent that carbon from being a chiral centre.