Oksidasi alkohol dan identifikasi spektral
Diperkenalkan| English | Makna |
|---|---|
| distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ | distilasi |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | aldehida |
| reflux/ˈriːflʌks/ | refluks |
| ketone/ˈketəʊn/ | keton |
| anhydrous/ænˈhaɪdrəs/ | anhydrous |
Bagaimana satu alkohol dapat menghasilkan dua produk berbeda?
- Propanol-1 primer dapat menghasilkan propanal atau asam propanoat dengan dikromat yang diasamkan. Penghilangan produk mengubah sejauh mana oksidasi berlangsung.
- Pilih distilasi untuk aldehida atau refluks dengan oksidan berlebih untuk asam.
Kondisi manakah yang menguntungkan propanal dari propan-1-ol?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Penghilangan aldehida membatasi oksidasi lebih lanjut. Refluks dengan oksidan berlebih menguntungkan asam; asam fosfat menguntungkan dehidrasi.
Gunakan struktur alkohol
- Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi aldehida dan asam; alkohol sekunder menjadi keton. Alkohol tersier tahan terhadap kondisi tersebut.
- Untuk propanol-2: CH₃CH(OH)CH₃ + [O] → CH₃COCH₃ + H₂O. Dikromat berubah dari oranye menjadi hijau.
Propan-2-ol teroksidasi menjadi propanon dengan kondisi dikromat berasamkan yang disebutkan.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Senyawa ini sekunder, sehingga oksidasi menghasilkan keton.
Jelaskan pemurnian alih-alih hanya menamainya
- Distilasi memisahkan material volatil; refluks mengembalikan uap yang terkondensasi ke dalam campuran reaksi.
- Ekstraksi pelarut memisahkan lapisan yang tidak saling larut. Garam anhidrat yang sesuai digunakan untuk menghilangkan sisa air sebelum distilasi akhir.
Propanol-1 + [O] → propanal + H₂O; propanol-1 + 2[O] → asam propanoat + H₂O. Distilasi aldehida saat terbentuk atau gunakan oksidan berlebih di bawah refluks untuk asam.
Sebutkan teknik pemanasan yang mengembalikan uap terkondensasi ke labu reaksi.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Refluks memungkinkan pemanasan berkepanjangan sambil membatasi hilangnya reaktan atau produk yang mudah menguap.
Gabungkan bukti massa dan IR
- Ion molekul m/z memberikan massa molekul untuk ion bermuatan tunggal; puncak terbesar tidak haruslah ion molekul.
- Gunakan data IR yang disediakan untuk mengidentifikasi kemungkinan gugus C=O, O–H, N–H, C=C, C–H, dan C–X. Puncak tunggal jarang mengidentifikasi satu struktur.
Hitung Mr untuk C₃H₆O. Gunakan C = 12, H = 1, O = 16.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mr = 3×12 + 6×1 + 16 = 58. Baik propanal maupun propanon memiliki nilai ini, sehingga massa saja tidak dapat membedakan keduanya.
Tolak struktur pesaing
- C₃H₆O dengan C=O dan hasil uji Fehling positif sesuai dengan propanal. Propanon memiliki rumus dan gugus karbonil yang sama tetapi gagal dalam uji tersebut.
- Asam menghasilkan CO₂ dengan karbonat dan menunjukkan serapan O–H yang sangat lebar serta C=O. Catat bukti independen dan batasannya.
"Setiap serapan karbonil membuktikan adanya aldehida" adalah salah. Keton dan asam karboksilat juga memiliki C=O; kombinasikan dengan bukti lain.
Gunakan rumus, spektra, uji kimia, dan kondisi reaksi secara bersamaan; bedakan antara bukti kemurnian dan pembuktian struktur.
Dua pengamatan manakah yang mendukung keberadaan asam karboksilat?
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Uji kimia asam dan dua serapan gugus fungsi bersama-sama mendukung usulan tersebut.