Termodinamika, Kimia Golongan, Halogenoalkana dan Alkohol

Labu reaksi bisa menjadi hangat sementara bahan kimia yang bereaksi kehilangan energi. Larutan jernih dapat mengendapkan presipitat putih tanpa perubahan bilangan oksidasi. Unit ini menghubungkan observasi dengan model: perpindahan energi, gaya tarik, transfer elektron, tumbukan dan jalur reaksi. Mulailah dengan mengidentifikasi model mana yang menjelaskan bukti tersebut.

Prasyarat: Rasio mol Unit 1, konfigurasi elektronik, polaritas ikatan, rumus struktural, dan anak panah pasangan elektron. Cakupan adalah Topik Pearson 6–10. Praktikum inti 2–8 diajarkan ketika mendukung topik ini; referensi tidak dapat menggantikan pengalaman praktikum di bawah pengawasan. Ikuti penilaian risiko sekolah. Preparasi halogen berbahaya, asam pekat, dan organik memerlukan pengawasan laboratorium yang disetujui.

Perubahan entalpi, $\Delta H$, adalah perubahan energi panas pada tekanan konstan. Kondisi standar berarti tekanan 100 kPa dan suhu yang disebutkan, biasanya 298 K. Simbol keadaan penting: pembentukan air cair melepaskan jumlah energi yang berbeda dari pembentukan uap air. Reaksi eksotermik memiliki $\Delta H<0$; reaksi endotermik memiliki $\Delta H>0$. Dalam diagram tingkat entalpi, letakkan reaktan dan produk pada level horizontal. Panah berjalan dari reaktan ke produk; perubahan vertikalnya memberikan $\Delta H$.

Definisi-definisi ini menentukan reaksi yang berbeda, masing-masing di bawah kondisi standar dengan zat dalam keadaan standarnya:

Sebagai contoh, $\frac12\mathrm{Cl_2(g)\rightarrow Cl(g)}$ adalah persamaan atomisasi, sedangkan $\mathrm{Cl_2(g)\rightarrow2Cl(g)}$ menggambarkan dua kali jumlah tersebut. Entalpi pembentukan standar unsur dalam keadaan standarnya adalah nol menurut konvensi, bukan karena unsur tersebut tidak memiliki energi.

Perhitungan kalorimetri lengkap

Campurkan 50.0 cm³ dari 1.00 mol dm⁻³ HCl dengan 50.0 cm³ dari 1.00 mol dm⁻³ NaOH. Keduanya dimulai pada suhu yang sama; kenaikan yang dikoreksi adalah 6.8 °C. Asumsi densitas 1.00 g cm⁻³, kapasitas kalor spesifik 4.18 J g⁻¹ °C⁻¹, dan kapasitas kalor cangkir dapat diabaikan.

Larutan memperoleh energi, sehingga reaksi kehilangannya. Gunakan massa total yang dipanaskan, namun jumlah reaktan pembatas. Untuk jumlah asam dan basa yang tidak setara, hitung keduanya terlebih dahulu sebelum menentukan jumlah air. Dalam eksperimen pembakaran, air yang dipanaskan bukan merupakan jumlah bahan bakar: peroleh jumlah tersebut dari kehilangan massa pembakar dan massa molar bahan bakar.

Gunakan tutup, isolasi, dan pengadukan, serta ukur suhu sebelum dan sesudah pencampuran secara berkala. Ekstrapolasikan garis pendinginan pasca-reaksi ke waktu pencampuran ketika metode memerlukan koreksi pendinginan. Kehilangan panas ke lingkungan atau penyerapan panas oleh bejana membuat hasil eksotermik tanpa koreksi kurang negatif. Pembakaran tidak sempurna dan penguapan bahan bakar juga membuat hasil pembakaran kurang negatif. Pengulangan membantu variasi acak; mereka tidak menghilangkan efek sistematis ini. Kenaikan suhu yang besar mengurangi ketidakpastian persentase termometer tetapi harus tetap aman.

Siklus Hess dan entalpi ikatan

Hukum Hess menyatakan bahwa perubahan entalpi bergantung pada keadaan awal dan akhir, bukan pada jalurnya. Balikkan persamaan: balikkan tandanya. Kalikan koefisiennya: kalikan entalpinya. Tambahkan persamaan dan coret spesies, termasuk keadaannya, sebelum menjumlahkan entalpinya.

Untuk $\mathrm{C(s)+\frac12O_2(g)\rightarrow CO(g)}$, gunakan $\mathrm{C+O_2\rightarrow CO_2}$, $\Delta H=-394$ kJ mol⁻¹, dan kebalikan dari $\mathrm{CO+\frac12O_2\rightarrow CO_2}$, yang nilai maju $\Delta H=-283$ kJ mol⁻¹. Targetnya adalah jumlah, sehingga $\Delta H=-394-(-283)=-111$ kJ mol⁻¹. Siklus yang menggunakan data pembentukan memberikan $\sum\Delta H_f(\text{products})-\sum\Delta H_f(\text{reactants})$, dengan koefisien yang disertakan. Siklus pembakaran memberikan jumlah pembakaran reaktan dikurangi jumlah pembakaran produk.

Praktik inti 2 membandingkan jalur pelarutan/reaksi menuju larutan akhir yang sama. Samakan jumlah dan keadaan akhir, perhatikan setiap perubahan suhu yang diukur, dan uji apakah kesalahan eksperimental menjelaskan ketidakcocokan. Siklus dengan konsentrasi akhir yang tidak setara bukanlah jalur termodinamika yang sama persis.

Entalpi ikatan rata-rata adalah energi rata-rata yang diperlukan untuk memutus satu mol ikatan kovalen tertentu dalam molekul gas. Pemutusan ikatan membutuhkan energi; pembentukan ikatan melepaskannya.

Untuk $\mathrm{H_2(g)+Cl_2(g)\rightarrow2HCl(g)}$, misalkan H–H = 436, Cl–Cl = 243 dan H–Cl = 431 kJ mol⁻¹. Maka $\Delta H\approx436+243-2(431)=-183$ kJ mol⁻¹. Sebaliknya, jika $\Delta H=-184$ kJ mol⁻¹, maka $E(\mathrm{H-Cl})=[436+243-(-184)]/2=431.5$ kJ mol⁻¹. Nilai rata-rata meratakan berbagai lingkungan molekuler dan mengasumsikan ikatan fase gas, sehingga perkiraan mungkin berbeda dari entalpi reaksi terukur. Ikatan lemah mungkin lebih mudah putus, tetapi kecepatan reaksi juga bergantung pada seluruh jalur aktivasi; $\Delta H$ saja tidak memprediksi laju reaksi.

Semua atom dan molekul memiliki gaya London, yang disebabkan oleh dipol sesaat yang menginduksi dipol pada partikel tetangga. Lebih banyak elektron dan awan elektron yang lebih mudah terpolarisasi biasanya memperkuat gaya-gaya ini. Tarikan dipol-dipol permanen juga terjadi antara molekul polar. Ikatan hidrogen adalah tarikan antara H yang terikat pada N, O, atau F dan pasangan elektron bebas pada N, O, atau F dari molekul lain. Ikatan kovalen O–H di dalam etanol itu sendiri bukan ikatan hidrogen.

Air, amonia, dan hidrogen fluorida membentuk ikatan hidrogen. Etanol juga memiliki donor O–H dan pasangan elektron bebas oksigen. Eter memiliki pasangan elektron bebas oksigen dan dapat menerima ikatan hidrogen dari air, tetapi tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul eter lainnya menggunakan donor O–H. Gunakan struktur sebenarnya daripada hanya mencari oksigen dalam rumus.

Jelaskan pendidihan berdasarkan tarikan antar molekul, bukan dengan memutus setiap ikatan kovalen. Rantai alkana yang lebih panjang biasanya memiliki lebih banyak elektron dan gaya London yang lebih kuat, sehingga titik didih meningkat. Untuk alkana isomer, percabangan membuat molekul lebih kompak dan mengurangi kontak efektif, sehingga titik didih biasanya turun. Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana dengan ukuran serupa karena ikatan hidrogen tambahan memerlukan lebih banyak energi untuk diatasi. Dari HCl ke HBr ke HI, awan elektron yang lebih besar memperkuat gaya London; HF sangat tinggi karena ia membentuk ikatan hidrogen.

Air memiliki titik lebur dan titik didih yang sangat tinggi untuk ukuran molekulnya. Es mengandung susunan ikatan hidrogen yang terbuka. Saat meleleh, sebagian susunan ini runtuh, membawa molekul lebih dekat; air cair lebih padat daripada es mendekati titik leburnya. Tidak tepat untuk menjelaskan es terapung dengan mengatakan bahwa molekul-molekulnya menjadi lebih besar.

Kelarutan bergantung pada keseimbangan antara ikatan yang terputus dan ikatan yang terbentuk. Air menghidrasi ion: oksigen yang sebagian negatif menghadap kation, sedangkan hidrogen yang sebagian positif menghadap anion. Alkohol kecil larut baik dalam air karena gugus O–H mereka membentuk ikatan hidrogen; rantai karbon non-polar yang semakin panjang mengurangi keunggulan ini. Banyak halogenoalkana memiliki ikatan polar C–X namun larut buruk dalam air: mereka tidak dapat menggantikan jaringan ikatan hidrogen air-secara efektif. Pelarut non-akuatik dengan gaya antar-molekul serupa mungkin lebih sesuai. “Polar melarutkan polar” adalah perbandingan awal yang berguna, bukan aturan universal.

Bilangan oksidasi adalah nilai pembukuan, ditulis dengan tanda; totalnya sama dengan muatan pada spesies tersebut. Unsur memiliki nol. Golongan 1 biasanya +1 dan Golongan 2 +2. Oksigen biasanya −2, tetapi −1 dalam peroksida; hidrogen biasanya +1, tetapi −1 dalam hidrida logam. Gunakan aturan jumlah ketika aturan yang familiar memiliki pengecualian. Misalnya, dalam $\mathrm{Cr_2O_7^{2-}}$, $2x+7(-2)=-2$, sehingga kromium bernilai +6. Besi(III) oksida adalah $\mathrm{Fe_2O_3}$ karena dua +3 dan tiga −2 berjumlah nol.

Oksidasi adalah pelepasan elektron dan kenaikan bilangan oksidasi. Reduksi adalah penerimaan elektron dan penurunan. Agen pengoksidasi menerima elektron dan mengalami reduksi; agen pereduksi melepaskan elektron dan mengalami oksidasi. Untuk menggabungkan persamaan separuh, kalikan hingga elektron yang dilepas sama dengan elektron yang diterima, lalu coret elektronnya. Misalnya, $\mathrm{Mg\rightarrow Mg^{2+}+2e^-}$ dan $\mathrm{Cl_2+2e^-\rightarrow2Cl^-}$ menghasilkan $\mathrm{Mg+Cl_2\rightarrow Mg^{2+}+2Cl^-}$. Periksa kedua atom dan muatan.

Turun sepanjang Golongan 1 dan 2, peningkatan jari-jari dan efek pelindung mengurangi tarikan terhadap elektron terluar meskipun muatan inti meningkat. Energi ionisasi pertama menurun dan reaksi melalui pelepasan elektron menjadi lebih mudah. Logam Golongan 1 Li hingga K dan logam Golongan 2 Mg hingga Ba oleh karena itu menjadi lebih reaktif turun dalam kelompoknya.

Kelarutan hidroksida Golongan 2 meningkat turun dalam kelompok; kelarutan sulfat menurun. Dengan demikian BaSO₄ adalah endapan tak larut yang berguna,,omitempty Ba(OH)₂ lebih larut daripada Mg(OH)₂. Jaga kelarutan tetap terpisah dari kekuatan: hidroksida Golongan 2 yang terlarut menyediakan ion hidroksida, namun jumlah terlarut yang kecil membatasi konsentrasi.

Kation kecil dengan kerapatan muatan tinggi sangat memolarisasi anion besar. Litium dan kation Golongan 2 yang lebih kecil oleh karena itu membuat karbonat dan nitratnya kurang stabil secara termal. Stabilitas meningkat ke bawah setiap golongan seiring bertambahnya ukuran kation. Kebanyakan karbonat Golongan 1 tahan terhadap pemanasan laboratorium biasa; Li₂CO₃ terurai menjadi Li₂O + CO₂. Karbonat Golongan 2 menghasilkan MO + CO₂. Nitrat Golongan 1 kecuali litium menghasilkan nitrit + oksigen, $2\mathrm{MNO_3}\rightarrow2\mathrm{MNO_2}+\mathrm{O_2}$. Litium dan nitrat Golongan 2 menghasilkan oksida, NO₂ cokelat, dan oksigen; mis. $2\mathrm{Mg(NO_3)_2}\rightarrow2\mathrm{MgO}+4\mathrm{NO_2}+\mathrm{O_2}$. Bandingkan jumlah setara di bawah pemanasan terkendali; jangan bingung antara laju produksi gas yang lebih cepat dengan suhu dekomposisi yang diukur langsung. NO₂ beracun dan asam; gunakan ventilasi yang disetujui. CO₂ membuat air kapur keruh; oksigen menyalakan kembali tusuk api redup.

Untuk perbandingan termal terkendali, gunakan jumlah mol terukur yang sebanding, ukuran partikel, dan peralatan dengan laju pemanasan yang sama. Catat suhu sampel pada titik awal atau tingkat dekomposisi yang dapat dideteksi yang disepakati bersama. Waktu gelembung saja juga bergantung pada pemanasan dan pengumpulan gas, sehingga tidak mengukur stabilitas termal secara langsung. Catat peralatan dan batas deteksi; dekomposisi tidak harus terjadi pada satu suhu tajam universal.

Warna nyala muncul ketika elektron tereksitasi jatuh ke tingkat energi yang lebih rendah dan memancarkan foton dengan energi karakteristik. Li berwarna merah tua, Na kuning, K ungu muda, Ca merah bata, Sr merah tua, dan Ba hijau apel; Mg tidak memiliki warna uji nyala yang khas. Bersihkan kawat dengan asam hidroklorida dan panaskan hingga tidak ada warna tersisa menurut metode yang disetujui. Gunakan sampel terpisah dan jaga area nyala serta metode pembebanan tetap konsisten; hindari kontaminasi natrium. Pembakaran magnesium putih bukanlah warna nyala diagnostik ion magnesium.

Gunakan alikot terpisah agar reagen satu tes tidak mencemari tes berikutnya.

AgCl berwarna putih dan larut dalam amonia encer. AgBr berwarna krim, tidak larut dalam amonia encer tetapi larut dalam amonia pekat. AgI berwarna kuning dan tidak larut dalam keduanya. Uji ini mengidentifikasi ion halida yang sudah ada dalam larutan; halogen yang terikat kovalen dalam haloalkana terlebih dahulu perlu melalui hidrolisis.

Larutan standar memiliki konsentrasi yang diketahui secara akurat. Untuk praktik inti 4, timbang asam padat yang sesuai secara akurat, larutkan dalam air deionisasi, pindahkan secara kuantitatif ke dalam labu ukur, bilas wadah/korong ke dalam labu, buat hingga tanda pada ketinggian mata dan aduk dengan membalik berulang kali. Pilih konsentrasinya menggunakan massa, massa molar, dan volume labu. Jangan buat hingga tanda sebelum padatan larut dan mencapai suhu ruang.

Untuk praktik inti 3 dan 4, bilas buret dengan titran dan pipet dengan larutan yang akan dipindahkannya; bilas labu erlenmeyer dengan air deionisasi. Lepaskan corong pengisi, pastikan ujung pipet terisi, bacah meniskus pada ketinggian mata dan catat pembacaan akhir dikurangi awal. Aduk dan teteskan dekat titik ekivalen di atas ubin putih. Gunakan titre kasar untuk menentukan titik ekivalen, kemudian peroleh titre akurat yang konsisten. Jangan rata-ratakan titre kasar dengan titre akurat. Metil oranye berwarna kuning dalam basa dan merah dalam asam; fenolftalein berwarna merah muda dalam basa dan tidak berwarna dalam asam. Pilih indikator yang perubahan warnanya berada dalam daerah titik ekivalen yang tajam.

Rasio jumlah sebelum konsentrasi

25.00 cm³ dari 0.0500 mol dm⁻³ Na₂CO₃ membutuhkan 24.60 cm³ dari HCl. Persamaan reaksinya adalah $\mathrm{Na_2CO_3+2HCl\rightarrow2NaCl+CO_2+H_2O}$.

Konsentrasi massa adalah $cM$ dalam g dm⁻³. Jika setiap pembacaan buret memiliki ketidakpastian ±0.05 cm³, maka ketidakpastian maksimum dalam satu titre adalah ±0.10 cm³; di sini $100(0.10/24.60)=0.41\%$. Tambahkan ketidakpastian persentase yang relevan untuk hasil bagi sebagai perkiraan maksimum. Titre yang lebih besar menurunkan ketidakpastian pembacaan relatif. Mengulang titik ekivalen tidak memperbaiki kesalahan dalam pembuatan larutan standar.

Klorin adalah gas hijau pucat, bromin adalah cairan merah-coklat, dan yodium adalah padatan abu-abu-hitam pada suhu ruang; uap yodium berwarna ungu. Menurun Cl₂, Br₂, I₂, awan elektron yang lebih besar memperkuat gaya London, meningkatkan suhu leleh dan didih. Elektronegativitas menurun karena peningkatan jari-jari dan peredihan melemahkan atraksi terhadap pasangan elektron ikatan bersama. Daya oksidasi juga menurun: atraksi terhadap elektron masuk menjadi lebih lemah. Bedakan definisi pasangan ikatan dengan penangkapan elektron dalam redoks; argumen penangkapan elektron juga berbeda dari pelepasan elektron Golongan 1.

Klorin menggantikan bromida dan iodida; bromin menggantikan iodida; yodium tidak menggantikan keduanya. Sebagai contoh, $\mathrm{Cl_2+2Br^-\rightarrow2Cl^-+Br_2}$. Bromida kehilangan elektron dan merupakan agen pereduksi. Dalam air, klorin berwarna hijau pucat, bromin orange/coklat, dan yodium coklat; dalam pelarut organik non-polar inert yang disebutkan, klorin berwarna hijau-kuning pucat, bromin orange, dan yodium violet. Nyatakan pelarutnya ketika menggunakan warna sebagai bukti. Prediksikan fluorin sebagai oksidan yang lebih kuat dan astatin sebagai oksidan yang lebih lemah berdasarkan tren ini; jangan menemukan uji sekolah yang aman untuk keduanya.

Dalam disproporsionasi, unsur yang sama dalam satu spesies mengalami oksidasi sekaligus reduksi. Klorin dengan air menghasilkan $\mathrm{Cl_2+H_2O\rightleftharpoons HCl+HClO}$: Cl berubah dari 0 menjadi −1 dan +1. Air klorin mendisinfeksi karena oksidan mengandung klorin menghancurkan mikroorganisme. Seimbangkan manfaatnya terhadap toksisitas dan produk sampingan berbahaya daripada mengklaim bahwa hal itu bebas risiko.

Basa encer dingin menghasilkan $\mathrm{Cl_2+2OH^-\rightarrow Cl^-+ClO^-+H_2O}$, dasar pemutih hipoklorit. Basa pekat panas menghasilkan $3\mathrm{Cl_2}+6\mathrm{OH^-}\rightarrow5\mathrm{Cl^-}+\mathrm{ClO_3^-}+3\mathrm{H_2O}$; klorin menjadi −1 dan +5. Persamaan bromin dan yodium yang analogous mengikuti akuntansi atom/muatan yang sama di bawah kondisi yang ditentukan.

With concentrated H₂SO₄, solid chloride salts undergo acid–base reaction to release HCl; chloride is not a sufficiently strong reducing agent to reduce the acid under these conditions. Bromide first gives HBr, which can reduce sulfur from +6 to +4 in SO₂ while forming Br₂: $2\mathrm{HBr}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow\mathrm{Br_2}+\mathrm{SO_2}+2\mathrm{H_2O}$. Iodide is a stronger reducing agent and can give sulfur and H₂S as well as SO₂, with iodine formed. The sulfur routes include $2\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow\mathrm{I_2}+\mathrm{SO_2}+2\mathrm{H_2O}$ and $6\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow3\mathrm{I_2}+\mathrm{S}+4\mathrm{H_2O}$. For H₂S: $8\mathrm{HI}+\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow4\mathrm{I_2}+\mathrm{H_2S}+4\mathrm{H_2O}$. These are hazardous supervised demonstrations, not instructions for independent gas generation. Hydrogen halides dissolve in water to form acids and react with ammonia to form ammonium halides: $\mathrm{HX+NH_3\rightarrow NH_4X}$.

Reaksi memerlukan tumbukan dengan energi yang cukup untuk mengatasi energi aktivasi dan orientasi yang sesuai. Konsentrasi yang lebih tinggi, tekanan gas, atau permukaan padat yang terekspos meningkatkan frekuensi tumbukan. Suhu yang lebih tinggi meningkatkan frekuensi tumbukan dan, yang lebih penting, fraksi dengan energi setidaknya $E_a$.

Pada distribusi Maxwell–Boltzmann-energi, kenaikan suhu membuat puncak lebih rendah dan menggesernya ke energi yang lebih tinggi; luasnya tetap sama untuk jumlah molekul yang sama. Area berenergi tinggi di luar $E_a$ meningkat. Katalis menyediakan jalur lain dengan energi aktivasi yang lebih rendah. Pada suhu yang sama, katalis tidak mengubah distribusi, tetapi menggeser ambang energi ke kiri sehingga lebih banyak tumbukan dapat bereaksi. Profil reaksi berkatalis mungkin memiliki dua puncak yang dipisahkan oleh intermediate; baik tingkat reaktan/produk maupun $\Delta H$ tidak berubah.

Untuk titik akhir terlihat yang tetap, $1/t$ adalah ukuran laju komparatif dalam s⁻¹, asalkan setiap percobaan mencapai tingkat reaksi yang sama. Ini bukan otomatis laju dalam mol dm⁻³ s⁻¹. Pada grafik volume gas–waktu, laju rata-rata adalah $\Delta V/\Delta t$; laju sesaat adalah gradien garis singgung. Jika garis singgung melalui (10 s, 12 cm³) dan (50 s, 36 cm³), gradiennya adalah $(36-12)/(50-10)=0.60$ cm³ s⁻¹. Gunakan titik pada garis singgung, bukan dua titik dekat pada kurva. Reaksi yang lebih cepat tidak selalu menghasilkan produk akhir lebih banyak jika jumlah pembatas tidak berubah.

Kesetimbangan dinamis memerlukan sistem tertutup. Reaksi maju dan balik terus berlangsung dengan laju yang sama; konsentrasi tetap konstan tetapi tidak harus sama. Meningkatkan konsentrasi reaktan menggeser kesetimbangan ke arah konsumsinya. Meningkatkan tekanan menguntungkan sisi dengan mol gas lebih sedikit; jika koefisien gas sama, tidak ada pergeseran komposisi. Meningkatkan suhu menguntungkan arah endotermik. Katalis mempercepat kedua arah dan mencapai kesetimbangan lebih cepat.

Untuk $\mathrm{N_2(g)+3H_2(g)\rightleftharpoons2NH_3(g)}$, dengan reaksi eksotermik maju, tekanan tinggi dan suhu rendah menguntungkan hasil amonia. Suhu rendah memperlambat reaksi; tekanan sangat tinggi meningkatkan biaya energi, peralatan, dan keselamatan. Kondisi industri menyeimbangkan laju, hasil, pemisahan/daur ulang, dan biaya. Katalis memungkinkan laju memadai pada suhu lebih rendah; ia sendiri tidak meningkatkan hasil kesetimbangan. Katalis yang lebih selektif juga dapat meningkatkan ekonomi atom dengan mengurangi jalur yang tidak diinginkan, tetapi ini adalah klaim berbeda dari menggeser kesetimbangan.

Sebuah nukleofil mendonorkan pasangan elektron untuk membentuk ikatan kovalen. Ikatan C–X polar memiliki karbon bermuatan parsial positif. Panah lengkung dimulai dari pasangan bebas atau ikatan, bukan dari muatan positif. Pemutusan heterolitik memberikan kedua elektron ikatan kepada satu atom, menghasilkan ion. Mekanisme menunjukkan pergerakan elektron, bukan hanya persamaan keseluruhan.

Klasifikasikan halogenoalkana berdasarkan jumlah gugus karbon yang terikat pada karbon yang membawa X: satu primer, dua sekunder, tiga tersier. Ini bukan nomor posisi dalam namanya. 1-bromobutana adalah primer; 2-bromobutana adalah sekunder; 2-bromo-2-metilpropana adalah tersier.

Untuk bromoetana primer dan OH⁻, gambarlah satu anak panah dari pasangan bebas oksigen ke karbon yang mengikat Br dan satu lagi dari ikatan C–Br ke Br. Produknya adalah etanol dan Br⁻. Untuk amonia, serangan pasangan elektron yang sama menghasilkan CH₃CH₂NH₃⁺ dan Br⁻; sebuah molekul amonia kedua melepaskan H⁺ untuk memberikan CH₃CH₂NH₂ dan NH₄⁺. Sertakan langkah transfer proton ini dan muatannya. Kinetika S_N1/S_N2 terperinci adalah materi Unit 4.

Gambar substitusi primer lengkap

Contoh asli berikut menggunakan 1-bromopropana, jadi hitung tiga karbon sepanjang proses. Mekanisme hidroksida menghasilkan propan-1-ol; rute amonia menghasilkan propan-1-amina setelah transfer proton. Hanya pasangan bebas pendonor yang digambar. Tahap pertama amonia menghasilkan nitrogen bermuatan positif dengan empat ikatan; tahap kedua mengembalikan tiga ikatan dan satu pasangan bebas. Bromida tetap ada sementara amonia kedua menjadi amonium.

Dalam praktik inti 5, bandingkan konsentrasi/volume yang sama dari halogenoalkana dengan campuran perak nitrat/etanol yang sama pada suhu terkendali. Catat waktu pembentukan presipitat yang sebanding. Iodoalkana hidrolisis lebih cepat daripada bromoalkana, yang hidrolisis lebih cepat daripada kloroalkana, karena C–I lebih lemah daripada C–Br dan C–Cl. C–F paling kuat dan paling sulit diputus. Jangan gunakan polaritas C–X saja untuk memprediksi urutan ini. Dalam perbandingan hidrolisis akuatik/etanolik yang ditentukan, halogenoalkana tersier umumnya bereaksi lebih cepat daripada sekunder, lalu primer. Pelarut, konsentrasi, dan kondisi deteksi harus disesuaikan; penampilan presipitat adalah ukuran laju tidak langsung.

Core practical 6 converts 2-methylpropan-2-ol to 2-chloro-2-methylpropane using concentrated HCl. Explain substitution of OH by Cl, separation of organic/aqueous layers, removal of acidic impurities, drying and purification. A separating funnel must be vented as specified by the approved method; identify layers using density/evidence, not an assumption that all organic liquids float. No naked flame near flammable organics.

Klasifikasikan alkohol berdasarkan karbon yang terikat pada OH, bukan dengan menghitung semua gugus OH. Propan-1-ol primer teroksidasi dengan kalium dikromat(VI) dalam asam sulfat encer. Distilasi aldehida saat terbentuk untuk membatasi oksidasi lebih lanjut: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH+[O]\rightarrow CH_3CH_2CHO+H_2O}$. Panas di bawah refluks dengan oksidan berlebih untuk membuat asam: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH+2[O]\rightarrow CH_3CH_2COOH+H_2O}$. Propan-2-ol sekunder menghasilkan propanon: $\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3+[O]\rightarrow CH_3COCH_3+H_2O}$. Alkohol tersier tahan terhadap oksidasi di bawah kondisi ini karena karbon yang mengikat OH tidak memiliki H. Dikromat oranye berubah menjadi hijau saat direduksi.

Aldehida memberikan endapan merah bata dengan larutan Fehling atau Benedict hangat; keton biasa tidak. Asam karboksilat bereaksi dengan karbonat/hidrokarbonat untuk melepaskan CO₂. Ini membedakan produk praktik inti 7; jangan identifikasi zat tak dikenal hanya dari warna dikromat.

Alcohol combustion produces CO₂ and H₂O when oxygen is sufficient. PCl₅ converts an alcohol to a chloroalkane, producing POCl₃ and HCl fumes: $\mathrm{ROH+PCl_5\rightarrow RCl+POCl_3+HCl}$. The fumes support an OH-group test but are not unique proof of an alcohol. KBr with 50% concentrated sulfuric acid supplies HBr for conversion to a bromoalkane; red phosphorus and iodine supply a reagent for an iodoalkane. Heating with concentrated phosphoric acid eliminates water to make an alkene. Distinguish dehydration from oxidation and substitution; state conditions on the arrow.

Refluks memanaskan campuran sementara kondensor mengembalikan uap; destilasi mengumpulkan uap setelah kondensasi dan memisahkan berdasarkan volatilitas. Air masuk ke bagian bawah kondensor dan keluar dari bagian atas. Ekstraksi pelarut membagi produk antara dua lapisan yang tidak campur. Gunakan agen pengering anhidrat yang sesuai untuk menghilangkan sisa air, lalu tuang saring/saring sebelum destilasi akhir. Rentang titik didih sempit mendekati nilai referensi mendukung kemurnian tetapi bukan identifikasi konklusif; tekanan dan posisi termometer mempengaruhi pengukuran.

The molecular-ion peak in a mass spectrum gives molecular mass for a singly charged ion. It need not be the largest peak. Fragment ions help suggest structures: loss of CH₃ corresponds to 15 mass units, but a single fragment rarely proves one isomer. Distinguish isotope peaks from fragments. In an IR spectrum, compare absorption positions with the provided data: C=O, O–H, N–H, C=C, C–H and C–X can identify possible functional groups. Alcohol O–H is broad; acid O–H is very broad and appears with C=O. Both aldehydes and ketones have C=O, so combine IR with formula, mass spectrum and chemical tests. An absent strong expected absorption can rule out a proposal, subject to spectrum quality. Core practical 8 combines ion tests and organic tests using clean separate aliquots and a recorded chain of evidence.

Cobalah sebelum membaca panduan. Pengecekan asli ini bukan soal ujian masa lalu resmi.

1. Larutan menghangat tetapi seorang siswa melaporkan entalpi molar positif. Jelaskan kesalahan tanda dan dua besaran berbeda yang diperlukan selain perubahan suhu.
2. Dua alkana isomeric memiliki jumlah elektron yang sama. Jelaskan mengapa suhu didih mereka dapat berbeda tanpa menyebut ikatan hidrogen.
3. An unknown salt gives a white solid with BaCl₂ after acidification and a gas turning red litmus blue with warm NaOH. Identify both ions and give two ionic equations.
4. Meningkatkan suhu meningkatkan laju tetapi menurunkan hasil kesetimbangan produk. Apa implikasi ini tentang entalpi maju, dan mengapa katalis tidak langsung menyelesaikan perubahan hasil?
5. Bromida primer memberikan nitril tiga karbon. Identifikasi bromida, reagen/kondisinya, dan produk substitusi selanjutnya menggunakan KOH akuatik pada bromida asli.
6. Senyawa tak dikenal C₃H₆O memiliki serapan C=O dan mereduksi larutan Fehling. Berikan strukturnya dan jelaskan satu isomer yang ditolak.

Petunjuk: (1) Energi yang diperoleh larutan hilang oleh reaksi; massa dipanaskan/kapasitas panas spesifik dan jumlah pereaksi pembatas diperlukan. (2) Percabangan mengubah kontak dan gaya London. (3) Sulfat dan amonium; Ba²⁺ + SO₄²⁻ → BaSO₄, NH₄⁺ + OH⁻ → NH₃ + H₂O. (4) Reaksi maju bersifat eksotermik; katalis mengubah laju, bukan komposisi kesetimbangan pada suhu tetap. (5) Bromoetana; KCN alkohol dengan pemanasan menghasilkan CH₃CH₂CN; KOH akuatik menghasilkan etanol. (6) Propanal, CH₃CH₂CHO; propanon memiliki rumus dan gugus karbonil tetapi tidak mereduksi larutan Fehling di bawah uji yang disebutkan.